Transcript
Universidade do Estado do Pará Centro Ciências Sociais e Educação Licenciatura Plena em Ciências Naturais com Habilitação em Química
Roger Leomar da Silva Ferreira
Compostos Orgânicos Oxigenados e Biomoleculares
Belém-Pa Setembro-2009
Universidade do Estado do Pará Centro Ciências Sociais e Educação Licenciatura Plena em Ciências Naturais com Habilitação em Química Roger Leomar da Silva Ferreira
Aminoácido: TRIPTOFANO
Trabalho entregue à disciplina Compostos Orgânicos Oxigenados e Biomoleculares. Orientado e Ministrado pelo professor Adalcindo Duarte.
Belém-Pa Setembro-2009
INTRODUÇÃO Os aminoácidos são as unidades estruturais básicas das proteínas. Um alfa-aminoácido é constituído de um grupamento amina, uma carboxila, um átomo de hidrogênio e um radical R diferenciado, ligados a um átomo de carbono, que é chamado de carbono alfa por ser o adjacente ao grupamento carboxila (ácido). O aminoácido Triptofano é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo um dos componentes das proteínas dos seres vivos. É um aminoácido aromático essencial para a nutrição humana.
APORTE TEÓRICO Um aminoácido é uma molécula orgânica formada por átomos de carbono, hidrogênio, oxigênio, e nitrogênio unidos entre sí de maneira característica. Alguns aminoácidos também podem conter enxofre. Os aminoácidos são divididos em quatro partes: o grupo amina (NH2), grupo carboxílico (COOH), hidrogênio, carbono alfa (todas partes se ligam a ele), e um radical característico de cada aminoácido. Os aminoácidos se unem através de ligações peptídicas, formando as proteínas. Para que as células possam produzir sua proteínas, elas precisam de aminoácidos, que podem ser obtidos a partir da alimentação ou serem fabricados pelo próprio organismo. Símbolos dos Aminoácidos
A
Ala
Alanina
B
Asx
Asparagina ou Aspartato
C
Cis ouCys
Cisteína
D
Asp
Aspartato (Ácido aspartico)
E
Glu
Glutamato (Ácido glutâmico)
F
Fen ou Phe
Fenilalanina
G
Gli ou Gly
Glicina
H
His
Histidina
I
Ile
Isoleucina
K
Lis ou Lys
Lisina
L
Leu
Leucina
M
Met
Metionina
N
Asn
Asparagina
P
Pro
Prolina
Q
Gln
Glutamina (Glutamida)
R
Arg
Arginina
S
Ser
Serina
T
Tre ou Thr
Treonina
V
Val
Valina
W
Trp
Triptofano (Triptofana)
Y
Tir ou Tyr
Tirosina
Z
Glx
Glutamina ou Glutamato
Um peptídeo é formado por dois ou mais aminoácidos covalentemente ligados por ligações peptídicas entre um grupo ácido carboxílico de um aminoácido à um grupo amina de outro. Um polipetídeo é formado por uma longa cadeia peptídica (tipicamente com massa molecular <10.000).
Os 20 aminoácidos encontrados nas proteínas têm um grupo carboxila e um grupo amino ligados ao mesmo átomo de carbono (o carbono alfa, assim chamado por sua proximidade à carboxila ácida). Eles diferem uns dos outros através de suas cadeias laterais ou grupos R, os quais variam em estrutura, tamanho e carga elétrica, e influenciam a solubilidade do aminoácido em água. Os aminoácidos em solução em pH neutro são predominantemente iontes dipolares (ou, do alemão, zwitterions) em vez de moléculas não ionizadas. O arranjo tetraédrico dos quatro grupamentos diferentes em torno do átomo de carbono alfa confere atividade ótica aos aminoácidos. As duas formas em imagem especular são chamadas de isômero L (levógero) (o Triptofano) e isômero D (dextrógero). Só os aminoácidos L são constituintes de proteínas, devido à especificidade da enzima peptidil transferase, que só faz a ligação peptídica se a cadeia lateral do aminoácido estiver para a esquerda. Os
D-aminoácidos foram encontrados apenas em pequenos peptídios da parede de células bacterianas e em alguns peptídios que tem função de antibióticos. O TRIPTOFANO / L-TRIPTOFANO
Fórmula Molecular: C11H12N2O2
Peso Molecular: 204,23
Nome Químico: Ác. Indol-alfa-amino-propiónico
Estado Físico: Cristais
Cor: Branco a amarelado
Odor: Leve
Propriedades Física e Química
Aparência: Cristais de coloração branca a amarelo claro sem odor particular
pH (como entregue): Solução de 1% a 20% = 5,6 a 6
Gravidade específica 0,4 a 0,45 kg/l
Solubilidade Em água a 25ºC: 1,136 g/100g
Decomposição térmica 289º C
O Triptofano é um aminoácido essencial utilizado pelo cérebro, juntamente com a vitamina B3 e o magnésio, para produzir a serotonina, um neurotransmissor importante no processo bioquímicos do sono e do humor. O triptofano eleva os níveis de serotonina em seu consumo na forma de lactíneos, peixe, carne etc não faz efeito significativo sobre a produção de serotonina no Sistema Nervoso Central. Isso ocorre pois o triptofano não é o único aminoácido presente nesses alimentos, assim, há uma "competição" do com outros aminoácidos na absorção. Desse modo a maior parte do triptofano presente nos alimentos não é utilizada. É considerado um aminoácido essencial, pois não podem ser produzidos pelo corpo humano. Dessa forma, são somente adquiridos pela ingestão de alimentos, vegetais ou animais.
Efeitos do Triptofano no Organismo
Induz o sono de forma natural.
Reduz a sensibilidade à dor.
Atua como um antidepressivo natural.
Alivia as enxaquecas.
Contribui para reduzir a ansiedade e a tensão.
Ajuda a aliviar alguns sintomas dos distúrbios bioquímicos relacionados com a ingestão de álcool e no controle do alcoolismo.
Onde ele pode ser encontrado ?
Requeijão
Bananas
Leite
Tâmaras secas
Carne
Amendoins
Peixe
Todos os alimentos ricos em
Peru
Formula Estrutural
proteínas
Análise da Estrutural É considerado um Aminoácido apolar: Apresentam radicais de hidrocarbonetos apolares ou hidrocarbonetos modificados: Triptofano: R aromático- CH (NH2)- COOH. Com exceção única da glicina, todos os aminoácidos obtidos pela hidrólise de proteínas em condições suficientemente suaves apresentam atividade óptica. Esses aminoácidos apresentam 4 grupos diferentes ligados ao carbono central, ou seja, esse carbono é assimétrico, assim esse carbono é chamado centro Quiral. A existência de um centro Quiral permite que esses aminoácidos formem esteroisômeros1 devido aos diferentes arranjos espaciais ópticamente ativos. Dentre os esteroisômeros existem aqueles que se apresentam como imagem especulares um do outro sem sobreposição, a estes chamamos enantiômeros. Os enantiômeros podem ser D ou L, no caso do Triptofano usa-se L sendo essa classificação referente à semelhança com a estrutura do aminoácido D-gliceraldeído e do L-gliceraldeído, respectivamente. Somente os L-aminoácidos são constituintes das proteínas, ou seja, o Triptofano são constituentes de proteínas.
1Estereoisômeros são moléculas cujos átomos tem a mesma forma estrutural, mas diferem na forma como esses mesmos átomos estão orientados no espaço.Apresentam atividade óptica e suas moléculas não sobrepõem sua imagem especular.
REFERENCIAL BIBLIOGRAFICO MARY, Campbell. Bioquímica; 3º edição; artmed; 2006. Efeitos da Triptofona no Organismo, Disponivel em: http://www.phar macot ecnica.com.br/?:=materiaprima&tt=atd&i=L&c=277. Acessado em 06 de Setembro de 2009. WIKIPÉDIA. O que é um aminoácido? Disponivel em: http://pt.wikipedia.o rg/wiki/Amino%C3%A1cido .Acessado em 06 de semtembro de 2009. Estrutura das Proteínas, Disponivel em : www.icb.ufmg.br Acessado em 06 de Setembro de 2009.
