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Funções oxigenadas I
Química orgânica Funções oxigenadas I
O benzoato de sódio e o benzoato de potássio são amplamente usados como conservantes de refrigerantes. Os sabores artificiais citados em embalagens de gelatinas, sucos e guloseimas são predominantemente ésteres.
SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS A substituição de um ou mais hidrogênios ionizáveis de um ácido carboxílico por um cátion caracteriza a função sal, em geral sólidos cristalinos e não-voláteis. O O—H
= — R — C—
Ácido carboxílico
O O — Cátion
Sal orgânico
Nomenclatura l ra i ra oficial
= H — C—
O ONa
Metanoato de sódio Formiato de sódio
= CH 3 — C —
O OK
Etanoato de potássio Acetato de potássio
nome do ácido – ico + ato + nome do cátion É importante observar a carga do cátion e do ânion para a formulação correta do sal.
n l su l Nomenclatura usual Deriva dos nomes usuais dos ácidos carboxílicos. Composto Oficial = H — C—
= CH 3 — C —
Nome Usual
O
Ácido metanóico
OH O = H 3C — C — OH = H 3C — CH 2 — C —
Ácido fórmico
Ácido etanóico
Ácido acético
Ácido propanóico
Ácido propiônico
— CH 3 — C =
O O = Ca ++ ou (CH 3COO) 2Ca O O
Etanoato de cálcio Acetato de cálcio
O
OH O = H 3C — (CH 2) 2 — C — Ácido OH O = H 3C — (CH 2) 3 — C — Ácido OH O = H 3C — (CH 2) 4 — C Ácido — OH H 3C(CH 2) 10 COOH Ácido
butanóico
Ácido butírico
pentanóico
Ácido valérico
hexanóico
Ácido capróico
dodecanóico Ácido láurico
H 3C(CH 2) 14 COOH
Ácido hexadecanóico Ácido palmítico
H 3C(CH 2) 16 COOH
Ácido octadecanóico Ácido esteárico
HOOC — COOH
Ácido etanodióico
HOOC — CH 2 — COOH
Ácido propanodióico Ácido malônico
HOOC — (CH2)2 — COOH
Ácido butanodióico Ácido succínico
HOOC — (CH2)3 — COOH
Ácido pentanodióico Ácido glutárico
HOOC — (CH2)4 — COOH — COOH
Ácido hexanodióico Ácido adípico Ácido benzenocarboxílico
= — C—
O OK
Benzoato de potássio
ÉSTERES Compostos orgânicos derivados de ácido carboxílico, no qual o grupo –OH ou H + é substituído por um radical orgânico. O = R — C— O—R
Ácido oxálico
Ácido benzóico
Química 1 2
N e c u oficial a Nomenclatura O nome oficial dos ésteres é semelhante ao do sal. nome do ácido – ico + ato + nome do radical
N e c u usual s a Nomenclatura O nome usual dos ésteres é derivado dos nomes usuais dos ácidos carboxílicos.
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= R — C—
1
Funções oxigenadas I
l or s Flavorizantes Grande parte dos flavorizantes pertence à função éster. Têm cheiro agradável, sendo responsáveis pelo odor das frutas maduras. Comumente adicionados a produtos alimentícios — balas, sorvetes, gomas de mascar, iogurtes, bolos, gelatinas —, conferem-lhes sabor e/ou aroma parecidos com os de frutas.
Sabor de maçã = CH 3 — C —
O O — CH 2 — CH 3
Etanoato de etila Acetato de etila
= — C—
O O — CH 2 —
Benzoato de benzil
Ésteres derivados de ácidos graxos e alcoóis, com elevado número de carbonos, são ceras ou cerídeos. As colméias em que as abelhas depositam mel são estruturadas por um éster de fórmula C 15 H 31 COOC 31 H 63, muito conhecido como cera de abelha. A maioria dos óleos e gorduras são ésteres formados entre o glicerol e ácidos carboxílicos de alto peso molecular (ácidos graxos). O óleo de palma e o azeite de oliva contêm estearato de glicerina. Glicerol: importante álcool cujo nome oficial é propanotriol.
ANIDRIDOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Sabor de manteiga = CH 3 — CH 2 — CH 2 — C —
2
Química 1 2
O O — CH 2 — CH 3
Butanoato de etila Butirato de etila
O termo anidrido significa sem água. Os anidridos são produzidos pela desidratação dos ácidos carboxílicos correspondentes. O nome dos anidridos é o mesmo dos ácidos de origem.
O O || || R—C—O—C—R
= R — C— — R — C=
ou
Sabor de rum = CH 3 — CH 2 — C —
O O
O
O — CH 2 — CH — CH 3 | Propanoato de isobutil CH 3 Propionato de isobutil
A desidratação dos ácidos pode ser intermolecular ou intramolecular. l u Intermolecular I t Entre duas moléculas de ácido monocarboxílico. = CH 3 — C —
Flavorizante de morango = CH 3 — C —
O
— CH 3 — C =
O
O OH P 2O 5 ∆ OH
= CH 3 — C —
H 2O
— CH 3 — C =
O O O
O O — CH 2 — CH — CH 3 | CH 3
Etanoato de isobutil Acetato de isobutil
Flavorizante de damasco = CH 3 — CH2 — CH 2 — C —
O O — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
Butanoato de n-butil
2 moléculas de ácido acético ou ácido etanóico
Anidrido acético ou anidrido etanóico
I t am lec Intramolecular Em uma molécula de ácido dicarboxílico. =O — C— OH P 2O 5 — OH ∆ — C= O Ácido ortoftálico
= — C— — — C=
O O + H2O O
Anidrido ftálico
Na nomenclatura do anidrido ftálico não foi necessário o termo orto, pois os ácidos meta e paraftálico não sofrem desidratação intramolecular pelo afastamento das carboxilas.
N om n u usual u u Nomenclatura
Compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos pela substituição do OH por um halogênio.
Deriva dos nomes usuais dos ácidos carboxílicos.
= R — C—
= H — C—
O
O Cl
= CH 3 — C —
Cloreto de metanoíla Cloreto de formila
Br
Brometo de etanoíla Brometo de acetila
= — C—
X (F, Cl, Br ou I)
O Cl
Cloreto de benzoíla Composto instável, razão pela qual normalmente é escrito entre colchetes.
ra oficial Nomenclatura l ra i
O
haleto de + nome do ácido – ico + ila
Haletos de ácidos mais simples são líquidos à temperatura ambiente; só os de cadeia muito longa são sólidos.
Funções oxigenadas II
HALETOS DE ÁCIDOS
Funções oxigenadas II Compostos carbonílicos com ao menos um átomo de hidrogênio ligado ao grupo CHO. Compostos orgânicos que têm oxigênio ligado a carbono com dupla ligação.
= R — C—
O ou R — COH (agrupamento aldoxila) H
l ra oficial i Nomenclatura raiz + tipo de ligação + al
l a usual Nomenclatura Deriva dos ácidos orgânicos, mais a terminação aldeído ou a palavra aldeído diante do nome usual do ácido. = H — C—
O H
Metanal Aldeído fórmico Formaldeído
Metanal é o mais simples aldeído. Tem fórmula molecular CH 2 O; em condições normais é gasoso, com cheiro irritante, bastante solúvel em água. Com 40% de água, é formol, muito usado como desinfetante e conservante de cadáveres. = CH 3 — C —
O H
Etanal Aldeído acético Acetaldeído
O etanal, aldeído acético ou acetaldeído é usado como solvente na fabricação do ácido acético e do inseticida DDT. = — C—
O H
Aldeído benzóico Benzaldeído Sabor de coco
O= H —
= C — C—
O H
Etanodial Aldeído oxálico Glioxal
O = CH 3 — CH2 — CH — CH 2 — C — | H CH 3
3-metilpentanal β metilpentanal
Química 1 2
Aldeídos são moléculas polares, o que se deve à geometria do grupo aldoxila. Aldeídos com até quatro carbonos são solúveis em água; com um e dois carbonos, são gasosos em temperatura ambiente; os demais são líquidos e apenas os que possuem um número muito grande de carbonos são sólidos.
CETONAS Compostos orgânicos que possuem grupo carbonila entre carbonos. Nas cetonas, o radical carbonila tem que ficar entre carbonos; logo, a menor cetona tem três carbonos. O || R—C—R
ou
RCOR
N e c u oficial a Nomenclatura raiz + tipo de ligação + ona
N e c u usual s a Nomenclatura Acrescenta-se ao nome dos radicais ligados à carbonila a palavra cetona. O || CH 3 — C — CH 3
Propanona Dimetilcetona Acetona
Acetona ou propanona ou dimetilcetona é a mais simples cetona. Líquida, incolor, miscível em água, tem fórmula molecular C 3 H 6O. Amplamente usada como solvente de tintas e vernizes, na preparação de seda artificial, na pólvora sem fumaça e em corantes.
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ALDEÍDOS
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Funções oxigenadas II
O || CH 3 — C — CH 2 — CH 3
O O || || Butanodiona CH 3 — C — C — CH 3 Biacetila
2-metil 3-hexanona
= — C—
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Bromobenzeno ou brometo de fenila
Butanona Metiletilcetona
O || CH3 — C — C — CH2 — CH2 — CH3 | CH 3
4
Br |
O CH 3
Metilfenilcetona Acetofenona
Cetonas são moléculas mais polares que os aldeídos correspondentes; logo, têm ponto de fusão e ebulição mais elevados. As cetonas com até doze átomos de carbono são líquidas à pressão e temperatura ambiente. Cetonas alifáticas com até seis carbonos são solúveis em água. É possível encontrá-las nos óleos e nas essências de flores e frutos.
DERIVADOS HALOGENADOS OU HALETOS ORGÂNICOS São compostos derivados de hidrocarboneto pela substituição de um ou mais hidrogênios por átomos de halogênios, elementos da família 7A ou XVII da tabela periódica. Os haletos mais comuns são F, Cl, Br e I. Em função do número de halogênios na estrutura, têm-se monoaletos, dialetos, trialetos. De acordo com a posição, os dialetos podem ser gêmeos, vicinais ou isolados.
l t ra oficial i Nomenclatura halogênio(s) + hidrocarboneto
l ra usual Nomenclatura haleto(s) + radicais
CH 3 — Cl
Clorometano ou cloreto de metila
CH 2 — CH2 | | Cl Cl
1, 2-dicloroetano
CH 3 — CH — CH 3 1 3 |2 I
2-iodopropano ou iodeto de isopropila
CH 3 | CH 3 — CH — CH — CH 2 — CH 3 | F 3-flúor, 2-metilpentano
Muitos haletos orgânicos são produzidos em laboratório, a fim de serem usados como reagentes químicos na obtenção de outros compostos importantes. Cl | CCl4 ⇒ Cl — C — Cl | Cl Tetracloreto de carbono
O tetracloreto de carbono é usado como agente de limpeza a seco, em extintores para incêndio provocado por gasolina e na fabricação dos CFCs. Cl | HCCl3 ⇒ H — C — Cl | Cl Triclorometano ou clorofórmio
O clorofórmio não é mais utilizado como anestésico, por causar lesões no fígado. Oxida-se no ar, formando um gás venenoso (fosgênio), conhecido na Primeira Guerra Mundial como colongita. CH 2 — CH 3 | Cl Cloroetano ou cloreto de etila (agente ativo do lança-perfume)
Cl —
CCl 3 | — CH —
— Cl
Diclorodifenil tricloroetano (DDT)
O uso de defensivos agrícolas, muito embora considerado necessário, é responsável por diversos problemas ambientais. Quando acumulado nas aves, por exemplo, torna a casca do ovo muito frágil, facilitando a quebra durante o choco, o que dificulta a reprodução. Além do DDT e do BHC, existem outros organoclorados que podem provocar lesões significativas no fígado e nos rins, mutações genéticas e câncer.
Cl |
Cl
Cl
Cl
Benzeno hexaclorado BHC — inseticida usado no controle do gorgulho do algodão
Sua nomenclatura é dada pelo nome do(s) radical(is) seguido(s) da palavra zinco. CH 3 — Zn — CH 3 Dimetil zinco
Cl Os halogênios são fracamente polares. Os monoaletos orgânicos com até três carbonos são gasosos ou líquidos voláteis; os demais em geral são líquidos.
CH 3 — CH 2 — Zn — CH2 — CH 3 Dietil zinco
Funções oxigenadas II
Cl
COMPOSTOS DE CHUMBO
São compostos orgânicos ligados com metal diretamente ao carbono.
COMPOSTOS DE GRIGNARD Compostos de magnésio ligados a um radical orgânico e a um halogênio — sais organomagnesianos ou organometálicos. Os reagentes de Grignard, importantíssimos na síntese orgânica, são obtidos pela reação de um haleto de alquila com magnésio em éter. R — MgX R representa um radical orgânico. X representa um dos halogênios (F, Cl, Br ou I).
Nomenclaturaa haleto de + radical + magnésio CH3 — MgCl Cloreto de metilmagnésio
— MgBr Brometo de fenilmagnésio
CH 3 — CH — MgI | CH 3 Iodeto de isopropilmagnésio
COMPOSTOS DE FRANKLAND Compostos de zinco ligados a dois radicais orgânicos — organozincos ou organometálicos. R — Zn — R
Entre os compostos organometálicos de chumbo, destaca-se o chumbo tetraetila, assim representado: CH3 — CH2 — CH3 — CH2 —
— Pb —
CH2 — CH3 CH2 — CH3
Chumbo tetraetila
Comumente adicionado à gasolina para melhorar sua qualidade antidetonante (octanagem). Apesar de muito eficiente, é extremamente poluente. Após sua combustão, libera para a atmosfera gases contendo chumbo, altamente tóxicos e de efeito cumulativo em nosso organismo. Em pequenas concentrações, essa substância ocasiona problemas de coordenação motora, sendo especialmente perigosa para o cérebro. CH 3 — Hg — CH 3 Dimetilmercúrio
O uso descontrolado de mercúrio nos garimpos contamina os rios próximos. Se ingerido, esse metal pesado não é diretamente absorvido pelo corpo humano; porém, sob a ação de microorganismos, forma-se o dimetilmercúrio, um composto organometálico facilmente assimilável pelo organismo humano.
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Compostos organometálicos
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Funções nitrogenadas
Funções nitrogenadas AMIDAS
AMINAS
Compostos que possuem nitrogênio ligado diretamente a um grupo carbonila. O = R — C— N — R1 | R2
Compostos derivados da amônia (NH3) pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por grupos alquila ou arila. Têm caráter básico. Conforme o número de hidrogênios substituídos, as aminas classificam-se em: Amina primária — apenas um hidrogênio da amônia (NH 3) é substituído por um radical orgânico.
R 1 e R 2 podem ser radicais ou hidrogênios. Em função de R 1 e R 2, as amidas podem ser classificadas em amida primária, amida secundária e amida terciária.
l ra oficial i Nomenclatura nome do ácido – ico + amida
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= H — C—
O NH2
Metanamida ou formamida
= CH 3 — C —
O NH 2
Etanamida ou acetanamida
= —C—
O NH 2
Benzamida
O = CH3 — CH — CH2 — C — | NH2 CH 3 3-metil butanamida
= CH 3 — C — — CH 3 — C =
O
O
Dietanamida ou diacetamida
O NH — CH 3
N-metil propanamida
= CH 3 — CH2 — C —
Amina secundária — dois hidrogênios da amônia são substituídos por radicais orgânicos. R — NH — R Amina terciária — há a substituição dos três hidrogênios da amônia por três radicais orgânicos. R—N—R | R
O N — CH 3 | CH 3
N-N-dimetil propanamida
α-naftilamina 1-amino naftaleno
CH 3 — N — CH 2 — CH2 — CH 3 | CH 2 | CH 3 Metil, etil, n-propilamina
Quando o radical ligado ao nitrogênio é muito complexo, utilizase, comumente, o prefixo amino (— NH2), seguido do nome da cadeia principal. CH 3 — CH — CH 2 — CH 2 — CH3 | NH 2 2-aminopentano
O = CH 2 — C — | OH NH 2
O odor característico dos peixes, sobretudo em decomposição, deve-se às aminas, das quais a mais importante é a trimetilamina. Nem todas as aminas têm odor forte.
Ácido amino acético
— NH 2 — NH 2 1-2 diaminobenzeno o-fenilenodiamina
NITRILOS OU CIANETOS ORGÂNICOS
N om n u Nomenclatura
N—H
= CH 3 — CH2 — C —
R — NH 2
NH 2 |
nome do(s) radical(is) + amina Aminas são substâncias de caráter básico, por apresentarem um par de elétrons livres. São compostos polares nos quais as aminas primária e secundária fazem pontes de hidrogênio. CH 3 — NH 2 Metilamina ou aminometano
— NH 2
Compostos derivados do gás cianídrico pela substituição do hidrogênio por um radical alifático ou aromático. R — CN Grupo ciano O gás ou ácido cianídrico tem fórmula molecular HCN e fórmula estrutural H — C ≡ N
e c t u oficial a Nomenclatura hidrocarboneto + nitrilo(a)
Fenilamina ou anilina
CH 3 — CN
ÁCIDOS SULFÔNICOS
Usa-se a palavra nitro seguida do hidrocarboneto correspondente.
Esta função apresenta o grupo — SO 3H ligado a uma cadeia de hidrocarboneto.
CH 3 — NO 2
— CN
Etanonitrilo ou cianeto de metila
— NO 2
Nitrometano
R — SO 3H
Benzonitrilo ou cianeto de fenila
Grupo sulfônico
Nitrobenzeno
NO 2 | CH 3 — CH — CH 2 — CH 3
CH 3 — CH2 — CN Propanonitrila Propiononitrila Cianeto de etila
Nomenclatura e cl cl t r oficial i a ácido + hidrocarboneto + sulfônico
2-nitro, butano
NO2 | — NO 2
NITROCOMPOSTOS Apresentam o grupo nitro substituindo o hidrogênio de um hidrocarboneto.
CH 3 — CH 2 — SO 3H O 2N —
| NO 2
o-dinitrobenzeno
O R — NO 2 = — NO 2 ou — N → Grupo nitro O
CH 3 | — NO 2
Ácido etanossulfônico
— SO 3H Ácido benzenossulfônico
2, 4, 6, trinitrotolueno (TNT)
Isomeria Isomeria é o fenômeno em compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais; podem ser planas ou espaciais. A diferença estrutural entre os compostos é visível no plano e no arranjo espacial dos átomos. Isomeria
Plana
Espacial (estereoisomeria)
De cadeia ou núcleo De posição De compensação ou metameria De função ou funcional Tautomeria ou dinâmica Geométrica Óptica
Isomeria plana
ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO Ocorre entre compostos de mesma função, mas com diferença na conformação da cadeia carbônica. Com a fórmula C 4H10: CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 3 n-butano
e H 3C — CH — CH 3 | CH 3 Metilpropano (Isômeros de cadeia)
Com a fórmula C 3H 6: —
—
CH 2 H 2C — CH2 e H 2C = CH — CH 3 Ciclopropano Propeno (Isômeros de cadeia)
Química 1 2
Na apresentação de cadeia cíclica, classificam-se como isômeros de núcleo. Com a fórmula C 4H 8O 2: = H 3C — CH 2 — CH 2 — C — Ácido butanóico
O OH
e
O = H3C — CH — C — | OH CH 3 Ácido 2-metil, propanóico (Isômeros de cadeia)
ISOMERIA DE POSIÇÃO Em compostos de mesma função, mesma cadeia carbônica e que diferem na posição de um grupo funcional, radical ou insaturação, ocorre isomeria de posição.
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cianeto de + radical
N om n u Nomenclatura
Isomeria
l ra usual Nomenclatura
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Isomeria
Com a fórmula C 4H 11N:
Com a fórmula C 3H 8O: H 3C — CH 2 — CH 2 1-propanol | OH e H 3C — CH — CH 3 | OH 2-propanol (Isômeros de posição)
lc o aromático o ↔ fenoll ↔ éter é Álcool Com a fórmula C 7H 8O:
H 3C — CH 2 — NH — CH2 — CH 3
CH 2 — OH |
Dietilamina
e H 3C — NH — CH 2 — CH2 — CH 3 Metil, n-propilamina (Isômeros de compensação)
Fenil carbinol (Álcool)
OH | — CH 3
Com a fórmula C 5H 10 O:
ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL
O = H3C — CH — CH 2 — C — I H CH 3
Existe entre compostos que apresentam diferentes funções, com mesma fórmula molecular.
3-metilbutanal
O
= H3C — CH 2 — CH — C — I H CH 3
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Química 1 2
2-metilbutanal (Isômeros de posição)
Com a fórmula C 4H 8: H3C — CH = CH — CH 3 2-buteno
t a ↔ Aldeído d o Cetona Com a fórmula C 3H 6O: = CH 3 — CH 2 — C — Propanal (Aldeído)
O H
O || CH 3 — C — CH 3 Propanona (Cetona)
e H 3C — CH 2 — CH = CH 2 1-buteno (Isômeros de posição)
ÉÉter ↔ á c álcool Com a fórmula C 2H 6O: H 3C — O — CH 3
ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA Quando os compostos apresentam a mesma função e diferença na posição de um heteroátomo na cadeia, existe entre eles isomeria de compensação ou metameria.
Metoximetano (Éter)
H 3C — CH 2 — OH Etanol (Álcool)
ÉÉster e ↔ ácido carboxílico r l o Com a fórmula C 3H 6O2:
Com a fórmula C 4H 10 O: H 3C — O — CH 2 — CH 2 — CH 3 Metoxipropano
e H 3C — CH 2 — O — CH 2 — CH 3 Etoxietano (Isômeros de compensação)
= H3C — C —
Metoxibenzeno (Éter)
TAUTOMERIA OU ISOMERIA DINÂMICA Caso de isomeria funcional no qual ocorre transformação de um isômero em outro, atingindo um equilíbrio dinâmico entre eles. A mistura que contém os isômeros em equilíbrio é a solução alotrópica. Os principais casos de tautomeria ocorrem em solução aquosa com os enóis.
oe ól a Aldoenólica Ocorre entre um aldeído que possui hidrogênio em carbono alfa e um enol. α H OH | O | = H2C — C — H 2C = CH H Etanal (Aldeído)
Etenol (Enol)
n ca Cetoenólica Ocorre entre uma cetona que possui hidrogênio alfa e um enol. Nos esquemas, as setas que representam o equilíbrio não são iguais, indicando que os enóis são compostos instáveis, permanecendo, preferencialmente, na forma de cetona ou aldeído.
O O — CH 3
Acetato de metila (Éster)
= CH 3 — CH 2 — C —
O OH
Ácido propanóico (Ácido carboxílico)
O
H | H 3C — C — CH 2 =
e
Ortometil fenol (Fenol)
— O — CH 3
Propanona (Cetona)
OH | H 3C — C = CH 2 2 Propenol (Enol)
Existem outros casos de tautomeria sem a presença dos enóis.
Isomeria espacial
Isomeria espacial Os feromônios são emitidos pelos insetos para atrair o sexo oposto ou demarcar território. O cis-9-tricoseno é o feromônio liberado pela mosca doméstica para atrair o macho; o isômero trans da substância não apresenta essa propriedade. H— H 3C — (CH2) 7
— C = C— —
H (CH 2) 12 — CH3
Isomeria espacial acontece quando há compostos com a mesma fórmula molecular e plana, mas com diferentes fórmulas espaciais. Isomeria geométrica e óptica são os dois tipos de isomeria espacial. Para eliminar insetos do ambiente, usam-se armadilhas impregnadas de feromônios.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
ISOMERIA ÓPTICA
Isomeria cis-trans ou Z — E ocorre em compostos que apresentam dupla ligação entre carbonos.
Por via de regra, os seres vivos (animais e vegetais) produzem apenas um dos isômeros ópticos. Em geral, os organismos vivos sabem diferenciar os isômeros, o que lhes permite facilmente aproveitá-los ou rejeitá-los. A isomeria óptica sucede em compostos que apresentam assimetria molecular e têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada, cujo grau de desvio é facilmente determinado com o uso do polarímetro.
Alemão
cis — no mesmo lado
Z = zusammen = juntos
trans — em lados opostos
E = entgegen = opostos
Há isomeria geométrica em compostos alifáticos e cíclicos. Em compostos alifáticos são necessárias duas condições simultâneas: — dupla ligação; — ligantes diferentes nos carbonos de dupla. R1 —
R — 3 C = C— R2 — R4
R1 ≠ R2
R3 ≠ R 4
A ligação π, que caracteriza a dupla ligação, evita a livre rotação na ligação C = C, ao contrário do que acontece nas ligações simples C — C. Como conseqüência, há possibilidade de existirem dois modelos espaciais, cis e trans.
A ocorrência de isômeros cis-trans em compostos com dupla e cadeia alifática será possível, se R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4. R 1 e R 2 podem ser iguais ou diferentes de R 3 e R 4. Observe os isômeros do composto 1-2-dibromoeteno. H
H C
Br
H
A luz natural constitui-se de ondas eletromagnéticas que vibram em inúmeros planos. Existem dispositivos especiais, os polarizadores, como o prisma de Nicol, capazes de “filtrar” apenas um plano de vibração. Luz polarizada é a que se propaga num único plano de vibração.
C C
C Br
Cis
Br Br
H
Fonte de luz não-polarizada
Trans
Quando os dois radicais semelhantes se encontram do mesmo lado com relação à ligação dupla, o isômero é cis; caso contrário, trans. Buteno-2 e seus isômeros geométricos: H— CH 3 H— H — — e C = C— C = C— Isomeria geométrica CH 3 — CH 3 CH 3 — H Cisbuteno-2
Química 1 2
Transbuteno-2
é a r do im ad do en ss z t a i r n a iz la co as ar po ol o cul b P z Tu o l é Lu m
+α
Prisma de Nicol (polarizado)
–α
tri
ca
s
Rotação no sentido horário
Rotação no sentido antihorário
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Latim
9
Isomeria espacial
Todas as substâncias que manifestem assimetria molecular são capazes de desviar o plano de vibração da luz polarizada. Apresentam atividade óptica por serem substâncias opticamente ativas. Algumas dessas substâncias desviam o plano de vibração da luz polarizada para a direita (dextrogira – d); outras, para a esquerda (levogira – l). Luz polarizada
n corresponde sempre ao número de carbonos assimétricos diferentes. O número de isômeros inativos representa-se pela fórmula Inativos = 2 n – 1
Com om um u á rb o assimétrico s é co Composto com átomo de carbono Representação da molécula do ácido α-hidroxipropiônico (ácido láctico):
Substância dextrogira
α>0
OH | H3C — C* — COOH | H
N m r de ácidos c os lácticos á os Número Luz polarizada
Substância levogira
Ativos: 2 n = 2 1 = 2 Inativos: 2 n – 1 = 2 1 – 1 = 2 0 = 1
α<0
Portanto há três isômeros, a saber:
10
— Ácido láctico dextrogiro, que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a direita.
Química 1 2
— Ácido láctico levogiro, que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a esquerda. Cada um desses pares de isômeros ópticos denomina-se enantiomorfo, antípoda óptico ou enantiômero. A associação de isômeros dextrogiro e levogiro forma o racemato ou mistura racêmica, que só ocorre quando há mistura eqüimolecular dos dois enantiomorfos ou antípodas ópticos. Logo, são isômeros inativos.
ASSIMETRIA MOLECULAR Condição necessária e suficiente para que haja isomeria óptica, a assimetria molecular pode ocorrer com compostos alifáticos (por meio de carbono assimétrico ou alênico) ou cíclicos. É um alcadieno alênico porque apresenta duas duplas ligações acumuladas.
R1 ≠ R 2
R1 — R2 —
— C = C = C—
Apresenta quatro diferentes ligantes. A molécula que contém carbono é assimétrica quiral. R1
C R2 R4
R3
R3
R3 ≠ R 4
R4
e o de d iisômeros ôm r óp Número ópticos Le Bel e Van’t Hoff estabeleceram uma fórmula que relaciona o número de isômeros ópticos com o número de carbonos assimétricos diferentes de um composto. O número de isômeros ativos é obtido pela fórmula Ativos = 2 n
— Ácido láctico racêmico, opticamente inativo. O isômero dextrogiro do ácido láctico acontece no músculo dos homens e, quando se acumula, causa cãimbra. O isômero levogiro ocorre no leite azedo. A mistura racêmica é o produto obtido em laboratório quando se quer preparar o ácido láctico.
e Propriedades r s — Químicas: são quimicamente iguais. — Físicas: os enantiomorfos possuem iguais propriedades, diferindo apenas no sentido de rotação do plano de vibração da luz polarizada. A mistura racêmica possui todas as constantes físicas diferentes dos dois enantiomorfos. — Fisiológicas: cada ácido láctico tem função biológica característica. Para o mesmo organismo, um isômero pode ser remédio, e outro, veneno.
Com d t os de e carbono ca b Composto com dois átomos a m t r i d r e t e assimétricos diferentes Ácido cloro-hidroxibutanodióico (ácido cloromálico) Cl OH | | HOOC — C* — C* — COOH | | H H Nú e o de e ácidos cloromálicos Número Ativos: 2 2 = 4 Inativos: 2 2 – 1 = 2 1 = 2 Total: 6 isômeros
—
H
H—
Cl —
—
—
Cl
Cl
C
C
—
C
C
—
H—
H
Cl
1,2-diclorociclopropano
H
H
H
C
C
H
H
Cl
H
H
C
C
C
Cl
Cl
Cis
Cl C
Trans
H
Moléculas assimétricas apresentam atividade óptica; não havendo plano de simetria, o isômero desdobra-se em três ópticos (d, l, dl). Na fórmula cis, existe o plano de simetria, o que descarta a existência dos isômeros ópticos, ou seja, ele é um meso composto. Plano de simetria
| Cl
| Cl
Na fórmula trans não existe plano de simetria, ocorrendo a presença dos isômeros ópticos.
| Cl Trans
Não existe plano de simetria
Processo biológico Consiste em submeter a mistura racêmica à ação de determinada espécie de bactéria, que ataca inicialmente apenas um dos enantiomorfos. Com o auxílio de polarímetro, é possível acompanhar o ataque ao primeiro enantiomorfo até sua conclusão. Quando a bactéria passa a atacar o outro enantiomorfo, é destruída pela adição de substância antisséptica. Esse processo tem como inconveniente a perda de um dos isômeros.
d Trans l dl
Química 1 2
Processo químico Consiste em adicionar à mistura racêmica uma substância opticamente ativa, que reage com os dois enantiomorfos. Obtêm-se, assim, dois diastereoisômeros, separados por processos físicos. O LSD dextrogiro causa alucinações, mas o isômero levogiro não produz nenhum efeito alucinógeno.
Cis
Cl |
c s de separação ão d p o Processo dos isômeros ópticos Processo mecânico Os enantiomorfos (mistura racêmica) podem separar-se por processos especiais, segundo Pasteur. O processo mecânico é utilizado quando os enantiomorfos apresentam diferentes sistemas cristalinos. Cristalizase a mistura racêmica e, com auxílio de pinça e lente de aumento, separam-se os enantiomorfos por catação. Tartarato duplo de sódio e amônio é um dos casos de fácil separação mecânica. OH OH O= | | O = C — C — C — C— — NaO | | ONH 4 H H
C 2H 5 — C 2H 5
—
O || N— C—
*
NH
*
N | CH 3
Fontes de compostos orgânicos e polimeria O petróleo, a hulha e o xisto são importantes fontes para obtenção de hidrocarbonetos. No Brasil, as maiores reservas de petróleo estão no mar, tendo importado plataformas do Pacífico, nas quais vieram incrustados corais Tubastrea sp. Apesar de embelezar a costa brasileira, o Tubastrea sp cresce rapidamente longe de seus predadores, podendo causar um desequilíbrio ecológico. Ele está competindo com as espécies naturais da região e alterando a cadeia alimentar da Ilha Grande, Rio de Janeiro.
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Considerando a cadeia fechada como um plano, havendo dois radicais diferentes ligados a ela, o composto apresenta isomeria cis-trans. H H | | C C | | H H
Fontes de compostos orgânicos e polimeria
ISOMERIA EM COMPOSTOS CÍCLICOS
11
Fontes de compostos orgânicos e polimeria
Fontes de compostos orgânicos PETRÓLEO
O petróleo (do latim petraoleum — óleo de pedra) é um líquido oleoso cuja coloração pode variar. Juntamente com o gás natural, encontra-se em jazidas subterrâneas. Conhecido desde a Antiguidade, começou a tomar proporções na segunda metade do século XIX. Após a prospecção (estudo das possibilidades de ocorrência de petróleo), obtém-se petróleo perfurando a crosta terrestre. Por causa da pressão exercida pelos gases no interior do poço, bem como pela distância a ser percorrida, é possível que jorre; caso contrário, é necessário bombeá-lo.
Solo Arenito Rocha
Gás Petróleo Água salgada
Interior coluna c l I r de uma u d e destilação ão fracionada fr ac d de
Quanto à composição, o petróleo pode ser rico em alcanos ou em cicloalcanos.
Gás (C 1 a C 4 )
Petróleo e i em alcanos l n e rico De base parafínica, constitui-se predominantemente de alcanos, desde cinco átomos de carbono com cadeias normais ou ramificadas. Corresponde ao petróleo americano e ao da Europa Ocidental.
12
Química 1 2
Gasolina ou benzina ou nafta (C 5 a C 10 ) Querosene (C 10 a C 16 )
Petróleo e i em e rico m cicloalcanos l l De base naftênica, compõe-se predominantemente por cicloalcanos. É o petróleo russo e o da Califórnia.
Petróleo
Gás óleo ou óleo diesel Óleos combustíveis Óleos lubrificantes
Destilação De D e i o fracionada f a a O petróleo forma-se por uma grande mistura de compostos de diferentes pontos de ebulição, os quais podem ser facilmente separados pela destilação fracionada. A coluna de destilação liga-se ao depósito de petróleo cru que, devidamente aquecido, faz com que os pratos dispostos captem as frações.
Resíduos
Cada prato dessa coluna equivale à destilação feita em um equipamento comum de laboratório, o que torna o processo tão eficiente como se a amostra fosse submetida a diversas destilações simples.
A captação das frações depende do ponto de ebulição de cada substância.
Frações obtidas da destilação do petróleo Nome da fração
Número de carbonos dos hidrocarbonetos da mistura
Faixa de ebulição
Uso combustível e matéria-prima para obtenção de plásticos,
Gás de petróleo
1a4
até 20°C
Éter de petróleo
5e6
de 20 a 60°C
solvente industrial
Nafta leve
6e7
de 60 a 100°C
solvente industrial
Gasolina
5 a 10
de 40 a 200°C
combustível para motores à explosão
Querosene
11 a 18
de 170 a 320°C
combustível para jatos e óleo para iluminação
Óleo diesel
13 a 17
acima de 275°C
combustível para trens, navios, caminhões
Óleos lubrificantes
16 a 20
ao redor de 350°C
óleos para lubrificação e para motores
Graxas
mais de 18
sólidos
graxas, vaselina
Asfalto (piche)
mais de 35
resíduos
parafinas, asfalto para pavimentação
detergentes
Consiste na quebra de cadeias longas em frações mais leves. Tal operação é de grande importância porque apenas aproximadamente 20% do petróleo bruto se formam de frações de baixos pontos de ebulição e são amplamente utilizados na indústria petroquímica e como combustível. Essa quebra acontece em torno de 500°C, com pressão variando de 2 a 8 atmosferas. A adição de catalisador pode influir na quebra das moléculas. Em função da temperatura e pressão, a quebra é bastante variável e origina alcanos, alcenos, alcinos, hidrogênio e carbonos. Todos os produtos podem ser devidamente trabalhados por hidrogenação e/ou polimerização, originando compostos de frações leves, muito importantes, principalmente como combustíveis, dentre os quais o mais empregado é a gasolina.
in Gasolina
e de d octanagem c an m Índice n Para avaliar a maior ou menor resistência da gasolina à compressão sem detonação, estabeleceu-se o índice de octanas ou octanagem. Ao n-heptano atribui-se o índice zero e ao isooctano (2,2,4-trimetilpentano), índice 100. Uma gasolina com índice de octanas 70 oferece uma resistência à compressão idêntica à de uma mistura que CH 3 — CH2 — CH 2 — CH2 — CH 2 — CH2 — CH 3 contém 70% de isooctano e 30% de n-heptano. Atualmente, para conseguir índices de octanas mais altos, n-heptano (índice de octanagem zero) recorre-se à isomerização, processo catalítico que permite a CH 3 transformação de um composto em seu isômero. Recorre-se | também à alquilação de alceno, isto é, à adição de alcanos a CH 3 — C — CH 2 — CH — CH 3 alcenos obtidos, por exemplo, do cracking. Os alcanos podem | | ser dimerizados, transformando-se em alcenos maiores, que CH 3 CH 3 podem ser hidrogenados. 2, 2, 4-trimetilpentano (índice de octanagem cem)
Fontes de compostos orgânicos e polimeria
c i (craqueamento) a u a Cracking
Química 1 2
CH 3 — CH 2 — CH 3 — CH 2
—
—
Pb —
CH 2 — CH 3 CH 2 — CH 3
Chumbo tetraetila
OH | CH 3 — CH 2 Álcool
Resíduos de chumbo provenientes da utilização de tetraetila na gasolina foram detectados até na neve das regiões polares.
HULHA Hulha, carvão mineral ou carvão de pedra, geralmente encontrada em jazidas subterrâneas, provém de soterramento de vegetais há 200 milhões de anos. Via de regra, a hulha tem grau de pureza superior a 70%. A composição é bem-variada: além do carbono, tem cerca de 6% de hidrogênio, 10% de oxigênio, 2% de enxofre, 1% de nitrogênio e aproximadamente 10% de outros componentes. Quando a destilação é feita, obtêm-se várias frações. A destilação a seco da hulha é feita entre 1 000°C e 1 300°C.
Fração gasosa
Tem composição em volume de aproximadamente 50% de H2, 30% de CH 4, 8% de CO, 5% de N 2 e 4% de alcenos, além de outras substâncias Águas amoniacais
H U 1 000°C ∆ L
Fração líquida Alcatrão
H A Fração sólida
Fração rica em amônio e amônia e seus sais; amplamente usadas em adubos. Óleos leves (até 160°C) — benzeno, tolueno, xileno... Óleos médios (160° a 230°C) — fenol, piridina, naftaleno... Óleos pesados (230° a 270°C) — naftóis, fenóis de cadeia lateral, anilina... Óleos antracênicos (270° a 360°C) — antraceno, fenatreno
Coque — resíduo de carvão poroso praticamente puro e importantíssimo na indústria siderúrgica
Alcatrão é a fração líquida, escura, rica em hidrocarbonetos aromáticos e seus derivados. O resíduo emprega-se como impermeabilizante e piche na pavimentação.
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t n es Antidetonantes Para melhorar a qualidade da gasolina, adicionam-se substâncias antidetonantes que aumentam sua resistência à compressão. Os principais exemplos são o chumbo tetraetila e o álcool.
13
Fontes de compostos orgânicos e polimeria
Polimeria No início do século XX, a evolução da química orgânica permitiu ao homem imitar a natureza (animal e vegetal), produzindo em laboratório algumas substâncias que deram origem a vários e importantes produtos. Os polímeros sintéticos são os melhores repre- n CH 2 = CH 2 sentantes do moderno caráter tecnológico da química orgânica.
Servem para elaborar matériasprimas sintéticas com a qualidade desejada de dureza, resistência, beleza, durabilidade e leveza, capazes de substituir materiais tradicionais, como madeira, metais e fibras naturais. Catalisador ∆.P
[— CH 2 — CH 2 —]n
Etileno monômero
Podem ser naturais (amido, celulose, proteínas) ou sintéticos (teflon, PVC, poliestireno).
QUANTO ÀS PROPRIEDADES Química 1 2
Borracha, tecidos e equipamentos esportivos são exemplos de polímeros bastante usados.
Classificam-se os polímeros quanto à ocorrência, às propriedades e à reação de preparação QUANTO À OCORRÊNCIA
14
Polietileno polímero
Hoje a humanidade depende dos produtos sintéticos ou polímeros. Com o objetivo de imitar a borracha natural, várias moléculas de etileno (unidade monômera) foram unidas, produzindo polietileno.
Elastômeros: têm elasticidade (borracha). Plásticos: possuem estado sólido não totalmente rígido (poliestireno). Fibras: grande resistência à tração mecânica.
Poliestireno: polímero de adição do vinil-benzeno ou estireno; usado em bóias e como isolante térmico em caixas para transporte. Quando sofre expansão por meio de gases, denomina-se isopor. n CH 2 = CH |
Estireno
QUANTO À REAÇÃO DE PREPARAÇÃO De adição
Formam-se pela adição de moléculas de um só tipo de monômero. Polietileno: polímero de adição do etileno, muito empregado na fabricação de brinquedos, objetos moldados, sacos e sacolas. [— CH 2 — CH 2 —]n
Etileno
Polietileno
Polipropileno: polímero de adição do propeno, amplamente empregado na fabricação de pára-choques de carros, peças moldadas, tapetes. n CH 2 = CH | CH 3
CH 2 — CH — — | CH 3 n
Propeno
Polipropileno
Teflon: polímero de adição do tetrafluoretileno ou plástico PTFE (politetrafluoretileno), utilizado em revestimento de panelas, frigideiras e veda-rosca (usado por encanadores). F F | | nC= C | | F F Tetrafluoretileno
—
F F | | C— C— | | F F n
Teflon ou PTFE
— n
Poliestireno (isopor)
Policloreto de vinila (PVC): polímero de adição do cloreto de vinil, amplamente aplicado na fabricação de tubos para encanamento, isolantes elétricos, garrafas e pisos plásticos. n CH 2 = CH | Cl Cloreto de vinila
n CH 2 = CH 2
CH 2 — CH — |
CH 2 — CH — | Cl PVC
— n
Orlom: polímero de adição obtido da acrilonitrila, muito usado na fabricação de fibras têxteis para cobertores, mantas, tapetes e carpetes. n CH 2 = CH | CN Acrilonitrila
CH 2 — CH — | CN
— n
Orlom (poliacrilonitrila)
Poliacetato de vinila (PVA): polímero de adição, produzido do acetato de vinil, muito aplicado na produção de tinta, goma de mascar, adesivos. n CH 2 = CH | O | O=C | CH 3 Acetato de vinila
CH 2 — CH — — | O | O=C | CH 3 n
PVA Poliacetato de vinila
O = + CH 3 — CH 3 — CH — C — | OH NH | H α-aminoácido
O = CH — C — | OH NH | H
O = O CH 3 — CH — C — = | NH — CH — C — Ligação NH I n peptídica | CH 3 Proteína
Celulose é um polímero de condensação da β-glicose (C 6H 12 O 6). Amido é um polímero de condensação de moléculas α-glicose.
ol e Copolímeros São polímeros formados de monômeros diferentes como o elastômero (borracha sintética). o e o de e adição ad Copolímeros Buna-S ou SBR é um copolímero de adição formado pelos monômeros 1-3 butadieno (eritreno) e vinilbenzeno (estireno). n CH 2 = CH — CH = CH 2 + n CH 2 = CH |
Eritreno
Estireno
— CH 2 — CH = CH — CH 2 — CH 2 — CH | Buna-S (SBR)
— n
Outro copolímero de adição é o elastômero Buna-N ou NBR, cujos monômeros são 1-3-butadieno (eritreno) e acrilonitrilo. o e o por o condensação n Copolímeros Náilon: poliamida resultante da polimerização de diaminas com ácido dicarboxílico. O náilon mais usado e conhecido no comércio com o nome Nylon – 6,6 resulta da polimerização do ácido adípico com 1-6 diamino hexano ou hexametilenodiamina. É um copolímero de condensação muito usado na confecção de fibras têxteis, engrenagens, pulseiras de relógio, garrafas e linhas de pesca.
O O || || n HO — C — (CH2) 4 — C — OH + Ácido adípico
+ H — N — (CH 2) 6 — N — H | | H H Hexametilenodiamina
O O || || — C — (CH 2) 4 — C — N — (CH2) 6 — N — | | H H n Nylon-6,6
Poliéster, terilene ou dácron: copolímero de condensação do ácido tereftálico com etilenoglicol. Como normalmente resiste à corrosão por ácido e base, é utilizado na fabricação de varas de pescar, engrenagens de bombas, fibras têxteis para capas de chuva. A mistura de poliéster e algodão resulta no tecido conhecido por tergal. Dácron é usado para fazer velas mais modernas de barcos. Baquelita: polifenol com formaldeído, muito resistente ao impacto e estável com relação ao aquecimento. Usado em materiais elétricos (tomadas, interruptores e disjuntores), cabos de panela, revestimento de freios e na forma de chapas decoradas para revestir móveis, a fórmica. O cabo de panelas geralmente é feito com baquelita. Borracha natural: polímero cujo monômero é o metil-1,3 butadieno, popularmente conhecido como isopreno. CH2 = C — CH = CH2 + CH2 = C — CH = CH2 + ... | | CH 3 CH 3 CH2 — C = CH — CH2 — CH2 — C = CH — CH2 — — | | CH CH 3 3 n
Sangramento da seringueira para obtenção do látex.
Para fabricar a bola de borracha, o seringueiro usa a fumaça da queima de madeira, que contém substâncias ácidas coagulantes do látex. Depois de prontas, as bolas são enviadas para as indústrias.
Química 1 2
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Formam-se pela reação dos monômeros com eliminação de outra molécula, geralmente água. Proteína é um polímero por condensação de α-aminoácido.
Fontes de compostos orgânicos e polimeria
e s o De ccondensação
15
Fontes de compostos orgânicos e polimeria
A elasticidade é uma propriedade marcante da borracha natural. Goodyear inventou o processo de vulcanização, possibilitando o uso comercial dessa matéria-prima. Polímeros Monômeros Etileno
CH 2 = CH 2
Adição
Poliestireno (isopor)
Adição
PVC
Adição
Teflon
Adição
Orlom
Adição
Borracha natural
Adição
Borracha fria
Adição
α-glicose
CH 2 = CH — CH = CH 2 C 6H 12O 6
Amido
Condensação
β-glicose
C 6H 12O 6
Celulose
Condensação
CH 3 — CH — COOH | NH 2
Proteína
Condensação
Buna-S (borracha sintética)
Copolímero por adição
Eritreno + Acrilonitrila
CH 2 = CH — CH = CH2 + CH 2 = CH | CN
Buna-N (borracha sintética)
Copolímero por adição
Ácido adípico + Hexametileno = diamina
HOOC — (CH 2) 4 — COOH + H 2N — (CH 2) 6 — NH 2
Nylon-6,6
Copolímero por condensação
Ácido tereftálico + Etilenoglicol
HOOC —
Terilene ou dácron (poliéster)
Copolímero por condensação
Baquelite
Copolímero por condensação
Uréia-formol
Copolímero por condensação
Estireno
Cloreto de vinila Tetraflúor etileno Acrilonitrila
Isobutileno Química 1 2
Fórmula Polietileno
Isopreno
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Tipo de polimerização
Nome do polímero
Nome
Aminoácido
— CH = CH 2 CH 2 = CH | Cl CF 2 = CF2 CH 2 = CH | CN CH 2 = C — CH = CH 2 | CH 3
CH 2 = CH — CH = CH 2 + Eritreno + Estireno
Fenol + Formol
Uréia + Formol
— CH = CH 2
— COOH
+ HO — CH 2 — CH 2 — OH = — OH + H — C —
O=C— —
NH 2 NH 2
O H
= + H — C—
O H
Acidez e basicidade
Acidez e basicidade Importantes definições surgiram no final do século XIX, quando Arrhenius (1825—1923) fez experimentos que permitiram conceituar ácidos e bases. Quando um indivíduo é picado por abelha, ela injeta um ácido que causa incômodo; a vespa injeta uma base. O incômodo é maior ou menor, dependendo da sensibilidade do indivíduo à acidez ou basicidade do veneno.
Acidez Compostos que liberam H+ em solução têm característica ácida. Entre os compostos orgânicos destacam-se os alcoóis, fenóis, ácidos carboxílicos e alcinos verdadeiros. Quanto maior a polaridade do H +, mais a possibilidade de liberar-se; logo, maior o caráter ácido, segundo as teorias de Arrhenius e Brönsted.
Os compostos de maior acidez têm mais facilidade em liberar o próton e, para se analisar essa propriedade, inicialmente se deve compreender o efeito indutivo e o mesomérico, responsáveis pela intensidade da liberação do H +. Determina-se o grau de acidez pela constante de acidez Ka. Quanto maior a acidez, maior o valor de Ka.
EFEITO INDUTIVO ELETROATRAENTE Ocorre em agrupamentos eletronegativos que têm a propriedade de atrair elétrons para si, afastando-os da cadeia carbônica.
c i Tamanho a od da cadeia O aumento da cadeia carbônica acarreta acréscimo do efeito indutivo de empurrar elétrons para a carboxila, ampliando sua densidade eletrônica e dificultando a saída do próton, o que diminui, portanto, sua acidez. = H — C—
O
O O = > CH — CH — C = > CH 3 — C — 3 2 — OH OH OH O aumento da cadeia diminui a acidez
A ç o de gr g upo p eletronegativo r a Adição A adição de um grupo eletronegativo na cadeia carbônica tem o efeito indutivo de puxar elétrons, facilitando a saída do próton; portanto quanto mais forte ou mais próximo da carboxila ele estiver localizado, mais ácido será o composto. = CH 3 — C —
São eles, em ordem decrescente de afinidade:
Química 1 2
O
O = < CH 2 — C — < OH | OH Cl
>H
EFEITO INDUTIVO ELETRORREPELENTE Ocorre em agrupamentos que têm a propriedade de enviar elétrons à cadeia a que estão ligados. São eles, em ordem decrescente de força repulsiva: CH 3 | — C — CH 3 > — CH — CH 3 > — CH 2 — CH 2 — CH 3 > | | CH 3 CH 3
Cl Cl | O | O = = < CH — C — < Cl — C — C — | OH | OH Cl Cl Mais ácido A presença e a quantidade de eletroatraentes aumentam a acidez.
O O = = CH 2 — CH 2 — C — < CH 3 — CH — C — | OH | OH Cl Cl Menos ácido
Mais ácido A proximidade aumenta a acidez.
> — CH2 — CH 3 > — CH3 Quanto maior o radical saturado, mais eletropositiva a estrutura.
EFEITO MESOMÉRICO OU RESSONANTE Ocorre pela atração ou repulsão dos elétrons das ligações duplas ou triplas (π). O efeito mesomérico utiliza-se no caso do núcleo benzênico, que tem o efeito de puxar os elétrons para dentro de si. Elétrons π
O O = = CH 2 — C — < CH 2 — C — | OH | OH Cl F Menos ácido
Mais ácido
A acidez aumenta pela força do radical eletroatraente.
Ácidos dicarboxílicos são mais fortes que monocarboxílicos com cadeias idênticas.
Escola Estadual Azevedo Costa - 3 ANO Ensino Médio
Menos ácido
— NO2 > — F > — Cl > — Br > — I > — OH >
17
Acidez e basicidade
c e dos d ffenóiss Acidez
Com ç de acidez a d Comparação
Os fenóis têm caráter ácido por causa da presença do H ligado ao oxigênio da hidroxila, — OH que se libera na forma de próton (H + ). Os fenóis são ácidos mais fracos que os carboxílicos.
Uma forma de comparar a acidez das quatros funções apresentadas é analisar a reação delas com bases de intensidade crescentes.
c e dos d a c Acidez alcoóis Os alcoóis também podem liberar o próton da hidroxila (OH). Caracterizam-se como menos ácidos que os fenóis e os ácidos carboxílicos. CH 3 — CH 2 — OH
Química 1 2
<
NaOH
<
NaNH 2
Hidróxido de sódio ou soda cáustica
Sodamida
Base fraca
<
Na Sódio metálico
Base fortíssima
Somente ácido forte consegue reagir (reação positiva) com base fraca e apenas bases fortes conseguem reagir com: NaNH2 NaHCO 3 Na NaOH
O álcool de maior caráter ácido é o metanol, porque, à medida que a cadeia aumenta, diminui a acidez.
Ácido carboxílico
+
+
+
+
Fenol
+
+
+
–
ACIDEZ DOS ALCINOS VERDADEIROS
Álcool
+
+
–
–
Alcino verdadeiro
+
+
–
–
O hidrogênio ligado ao carbono de tripla tem caráter levemente ácido; logo os alcinos verdadeiros são ácidos fracos. CH 3 — C ≡ CH
18
NaHCO 3 Bicarbonato de sódio
São alcinos que apresentam hidrogênio em carbono de tripla ligação.
+ → indica reação positiva. – → indica que não há reação. A análise desse quadro indica a seguinte ordem de acidez: Ácido carboxílico > Fenol > Álcool > Alcino verdadeiro
Basicidade As aminas, bases na química orgânica, têm a propriedade de receber próton (H+ ), por terem um par de elétrons livres (bases de Lewis). Quanto mais “disponível” estiver esse par de elétrons, mais básica será a amina. O ácido cítrico presente no R — NH 2 + H + Amina
+ R — NH 3 Íon alcoil amônio
limão é substância de caráter ácido, amplamente utilizado em temperos para peixes e frutos do mar. Os peixes têm aminas, substância de caráter básico. É possível aumentar a acidez ou a basicidade simplesmente administrando quantidades dessas substâncias.
TAMANHO DA CADEIA Quanto maior a cadeia carbônica, maior o efeito indutivo de empurrar elétrons, tornando o par mais disponível pela repulsão dos elétrons, tornando a amina mais básica. CH 3 — NH 2 < CH 3 — CH 2 — NH 2 < CH 3 — CH 2 — CH2 — NH 2 – básica
+ básica
AMINAS AROMÁTICAS Como o núcleo benzênico tem a propriedade de puxar os elétrons pelo efeito mesomérico, ele deixa o par de elétrons menos disponível, portanto diminui a basicidade.
CLASSIFICAÇÃO DAS AMINAS
NH 2 | < CH 3 — NH 2 Anilina Metilamina menos básica mais básica
As aminas primárias (R — NH2) são bases mais fortes que o amoníaco (NH3), porque o radical alquila empurra o par de elétrons, deixando-o disponível. As aminas secundárias (R — NH — R), por possuírem dois radicais alquilas, são bases mais fortes que as primárias. No entanto as aminas terciárias são mais fracas que o próprio NH 3, porque os R — NH > R — NH 2 > NH 3 > R — N — R > Ar — NH 2 | | três grupos alquilas impedem a fixação do H + ao nitrogêR R nio, por impedimento estérico ou espacial. (2º) (1º) Amônia (3º) (Aromática) Ordem decrescente de basicidade das aminas:
Uma ligação é polar quando feita por átomos diferentes, ou seja, que apresentam diferença de eletronegatividade (força de atração por elétrons). Ordem decrescente de eletronegatividade: F > O > N > Cl > Br > I > S > C > P > H Quanto maior a diferença de eletronegatividade, maior a polaridade da ligação.
POLARIDADE DE MOLÉCULAS A polaridade das moléculas corresponde à análise do somatório das ligações polares. Quando as ligações se anulam por serem opostas, a molécula não tem uma resultante dessas ligações µR = 0, sendo considerada apolar. H CH 4 → H — C — H Metano
Apolares Van der Waals Hidrocarbonetos Éteres Aldeídos Dipolo-dipolo Cetonas Ésteres Cloretos de ácidos Polares
Haletos Alcoóis Pontes de hidrogênio
Fenóis Ácidos carboxílicos Aminas (primárias e secundárias) Amidas (primárias e secundárias)
Aminas e amidas terciárias têm apenas forças intermoleculares dipolo-dipolo, enquanto os hidrocarbonetos, via de regra, força de Van der Waals. Pontes de hidrogênio ocorrem entre moléculas polares que apresentam hidrogênio ligado a átomo eletronegativo (O, N), portanto nos compostos que têm — OH, — NH, — NH2, ou seja, alcoóis, fenóis, ácidos carboxílicos, amidas e aminas. É a interação mais forte, por isso mais difícil de romper. Vista a polaridade das moléculas, bem como as interações intermoleculares, é possível analisar, então, as propriedades físicas propriamente ditas.
PONTO DE FUSÃO (PF) É a temperatura em que uma substância passa do estado sólido ao líquido a certa pressão. A passagem do sólido ao líquido consiste no afastamento das moléculas, isto é, há apenas um desencaixe entre elas. Tanto mais difícil o desencaixe quanto melhor for o encaixe, sendo necessária uma temperatura maior para efetuá-lo. Conclui-se: quanto maior a simetria da molécula, maior o ponto de fusão.
As quatro ligações se anulam, pois são iguais mas de sentido contrário. → µR = 0 → molécula apolar.
↑ Simetria ↑ PF
H Se o somatório das ligações polares não resultar na anulação das ligações, haverá uma resultante µR ≠ 0, caracterizando uma molécula polar. H | CH 3OH → H — C — O — H Metanol | H A presença do oxigênio desequilibra eletronicamente a estrutura, pois esse átomo atrai os elétrons para si, resultando um µR ≠ 0 → molécula polar.
Líquido
Sólido
Outro fator a se analisar é o tamanho da molécula (peso molecular, PM), pois quanto maior a superfície de contato, mais difícil a separação, acarretando um maior ponto de fusão. ↑ PM ↑ PF
Química 1 2
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POLARIDADE DE LIGAÇÕES
Dos compostos orgânicos, apenas os hidrocarbonetos são apolares; os demais, polares, na seguinte ordem crescente de polaridade:
Ordem crescente de polaridade
Curitiba e Região Metropolitana foram vítimas de um grande acidente envolvendo petróleo. A refinaria localizada na cidade de Araucária despejou no Rio Barigüi milhões de litros de óleo. A imagem mostra o afluente do Rio Iguaçu transformado num rio de óleo. O óleo e a água são substâncias com propriedades químicas muito diferentes. O óleo (apolar) não se mistura à água (fortemente polar), flutuando sobre ela por apresentar menor densidade.
Propriedades físicas (PF, PE e solubilidade)
Propriedades físicas (PF, PE e solubilidade)
19
Propriedades físicas (PF, PE e solubilidade)
20
Química 1 2
CH 3 | CH 3 —
CH 3 |
| CH 3
Ortodimetil benzeno (o-xileno)
Paradimetil benzeno (p-xileno)
O p-xileno tem maior PF porque é mais simétrico que o o-xileno. Entre compostos de massas molares semelhantes, aquele que apresentar um número menor de insaturações (duplas e/ou triplas ligações) terá maior ponto de fusão.
PONTO DE EBULIÇÃO (PE) É a temperatura em que uma substância passa do estado líquido ao gasoso a certa pressão. O estado líquido consiste em partículas com relativa liberdade de movimento, mas que ainda mantêm entre si uma ligação intermolecular. A passagem do estado líquido ao gasoso exige o rompimento da interação intermolecular entre elas e, quanto mais difícil romper essa interação, maior energia (calor) se deve fornecer ao sistema, acarretando um maior ponto de ebulição.
Um composto (soluto) é solúvel em outro (solvente) quando ocorre uma interação entre suas moléculas. As moléculas que sofrem interação entre si são as moléculas de polaridades semelhantes, donde vem a regra empírica: Semelhante dissolve semelhante. Conclui-se: Polar dissolve polar e apolar dissolve apolar. Como a água é um composto altamente polar, para que uma substância se dissolva nela, deve também ser polar ou realizar ponte de hidrogênio com ela. O peso molecular precisa ser levado em consideração, pois apenas as substâncias de baixo peso molecular são facilmente solúveis. Os éteres, por exemplo, são fracamente polares. Eles têm baixos pontos de ebulição, porque não efetuam ponte de hidrogênio entre suas moléculas; porém as moléculas pequenas (baixo PM) realizam ponte de hidrogênio com a água, o que torna os éteres solúveis em água. CH 3 — O — CH 3 — O—
Líquido
Gasoso
SOLUBILIDADE No caso de um vazamento de óleo em rios, barreiras de contenção são instaladas para reter a substância. Isso é possível porque o óleo flutua na água e não se mistura a ela. A separação (limpeza) do óleo é indispensável porque os peixes e outros animais que vivem na água podem morrer. As aves pousam no rio para alimentar-se de peixes, mas o óleo que se encontra na superfície da água fica retido nas penas, não permitindo que levantem vôo.
A t ç s Anotações
H
Pontes de hidrogênio
H
Como a água apresenta alta polaridade, as substâncias iônicas (máxima polaridade) são as mais solúveis nela. Então, quando uma substância orgânica (covalente) é pouco solúvel na água, é preciso torná-la iônica (sal) para que aumente a sua solubilidade. Exemplo clássico é o da anilina, pouco solúvel em água em decorrência do alto peso molecular. Quando se reage anilina com HCl, ela se transforma num sal de amônio quaternário, mais solúvel em água. — NH 2
+
+ HCl
Anilina (pouco solúvel em H 2O)
— NH 3Cl– Anilina (mais solúvel em H 2O)
Química 1
Química 1
Testes
Funções oxigenadas I 1. Assinale a alternativa que indica o número de átomos do composto cloreto de metil-2 etil-3, pentanoíla. 21 22 23
d) e)
2. (FEI—SP) Um inibidor é uma substância que tem ação inversa à de um catalisador, ou seja, diminui a velocidade da reação e aumenta a energia de ativação. Sua função principal é conservar alimentos, bebidas, cosméticos e toda espécie de produtos perecíveis. Podemos citar o nipagin e o napizol. Nipagin: O = C— | O –1 Na 1+
a) b) c) d) e)
24 25
5.
6.
fenolato de sódio. fenilacetato de sódio. cicloexatrienolato de sódio. benzoato de sódio. benzilmetanoato de sódio.
3. (Uni-Rio—RJ) A seguir é apresentada uma reação química na qual compostos de diferentes funções orgânicas tomam parte. O = H 3C — H 2C — C — OH I
+ CH 3 — CH2 — OH II O = + H 2O H 3C — H 2C — C — O — CH 2 — CH 3 III
Os compostos orgânicos I, II e III são, respectivamente:
4.
a) b)
CH 3 — CH 2 — OH CH 3 — CH 2 COOK
álcool sal
c)
CH 3 —
álcool
d) e)
— C — CH — O — CH CH = 2 3 CH 3 — COOH
— OH
pertence à função éster. possui um total de nove carbonos. apresenta apenas dois carbonos sp3, sendo os demais sp2. tem cadeia carbônica homogênea. apresenta dois átomos de oxigênio.
Com relação aos compostos a) acetato de etila b) etoxietano c) ácido acético,
é incorreto afirmar que: a) b) c) d) e)
a é um éster que possui fórmula molecular C 4H 8O 2 . c é componente do vinagre. b é também conhecido como éter etílico ou éter sulfúrico. o composto c é o ácido metanóico. o composto b tem fórmula molecular C 4H 10 O.
8. (PUC—PR) Sobre o ácido acetilsalicílico (aspirina), cuja estrutura está representada a seguir,
aldeído, ácido carboxílico, éter. aldeído, ácido carboxílico, éster. ácido carboxílico, aldeído, éster. ácido carboxílico, aldeído, éter. ácido carboxílico, álcool, éster.
(UFRS) Na reação de esterificação: O = H 3C — C — + CH 3 — CH 2 — CH 2 — OH I OH II O = H3C — C — + H 2O O — CH 2 — CH 2 — CH 3 III
Química 1 2
Sobre o composto benzoato de etila, é incorreto afirmar que: a) b) c) d) e)
7.
éter ácido carboxílico
O =
a) b) c) d) e)
Selecione as alternativas em que não há correspondência.
Napizol: Na 2 B 4O 7.10 H 2 O
Baseando-se na fórmula estrutural do nipagin (nome comercial), seu nome oficial é: a) b) c) d) e)
ácido etanóico, propanal e metanoato de isopropila. etanal, propanol-1 e propanoato de etila. ácido etanóico, propanol-1 e etanoato de n-propila. etanal, ácido propanóico e metanoato de n-propila. ácido metanóico, propanal e etanoato de n-propila.
O — C — CH 3 | — COOH
assinale a opção correta. a) b) c) d) e)
Possui as funções ácido carboxílico, cetona e fenol. Apenas dois carbonos dessa estrutura estão hibridados sp 3 . O número de ligações pi (π) na estrutura é 4. Existem 3 ligações (C — H) σ: sp 3 — s. Todos os carbonos do anel benzênico são híbridos sp.
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a) b) c)
os nomes dos compostos I, II e III são, respectivamente:
1
Testes
9. Os compostos que pertencem às funções éster, sal orgânico, anidrido de ácido orgânico e haletos de acilas são: a) b) c)
carboseilados. carbonilados. formilados.
d) e)
binários. ternários.
11.
Considere a reação genérica de esterificação O O = = R—C — + HO — R’ R—C— + H 2O OH O — R’ e complete as reações, indicando o nome do éster produzido.
10. Considere a reação de neutralização total do ácido fórmico representada a seguir. O = H—C— OH
+ Base
Sal
+
Água
O = H—C — + H 2O O –Na +
+ NaOH
Ácido metanóico ou ácido fórmico
O H — H 3C — C — C = + HO — C — CH 3 H2 OH CH 3 Ácido propanóico
Álcool isopropílico
Metanoato de sódio ou formiato de sódio
Com base nessa informação, equacione a neutralização total do ácido acético com hidróxido de sódio e dê o nome do sal formado.
O = —C— + HO — CH 3 OH
b)
Química 1 2
......
Metanol
Ácido benzóico
2
......
—
Ácido
a)
Funções oxigenadas II 1. (PUC—PR) A acetona (H3 C—CO—CH3), um importante solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos, respectivamente, os seguintes tipos de hibridação: a) sp, sp 2 e sp 3 d) sp3, sp 2 e sp 3 b) sp 3, sp 3 e sp 3 e) sp3, sp 2 e sp 2 c) sp 2 , sp e sp 3 2. (Fafeod—MG) Em todas as alternativas o nome da fórmula está correto, exceto em: CH 3 — a) 3-metilciclobuteno →
3.
b)
éter etílico → (CH 3 ) 2O
c)
ácido acético → CH 3COOH
d)
ácido benzóico →
e)
aldeído fórmico → H 2CO
— CO 2 H
III. CH 3 — CH 2 — C = O | H IV. CH 3 — CH 2 — C = O | OH recebem, respectivamente, a denominação: a) b) c) d) e)
5. (Inatel—MG) Assinale a opção que contém a associação correta entre nome e estrutura.
(Unilasalle—RS—Adaptado) Observe as fórmulas a seguir: CH 3 — CO — CH 3
CH 3 — COOH
Elas identificam substâncias que ocorrem, respectivamente, a) na acetona e no álcool. b) no vinagre e no álcool. c) na anilina e no gás de cozinha. d) na anilina e no álcool. e) na acetona e no vinagre. 4. (PUC—PR) Os compostos I, II, III e IV representados pelas fórmulas: I.
CH 3 — C = O | CH 3
II.
CH 3 — CH 2 — CH 2 — OH
propanona, propanol, ácido propanóico e propanal. propanona, propanol, propanal e ácido propanóico. propanal, propanol, propanona e ácido propanóico. propanol, propanona, ácido propanóico e propanal. acetona, ácido etanóico, álcool etílico e aldeído propiônico.
6.
1. 2. 3. 4. 5. 6.
clorofórmio acetona álcool etílico metanol formaldeído glicerina
a) b) c) d) e)
6 6 6 6 6
— — — — —
a; a; a; d; a;
5 5 5 5 5
— — — — —
a. b. c. d. e. f.
HOCH 2CH(OH)CH 2OH CH 3OH CH 3CH 2 OH CH 3COCH 3 CH 2 O CHCl 3
f; 4 — b; 3 — c; 2 — d; 1 — e f; 4 — c; 3 — b; 2 — d; 1 — e e; 4 — b; 3 — c; 2 — d; 1 — f f; 4 — b; 3 — c; 2 — d; 1 — e e; 4 — b; 3 — c; 2 — f; 1 — d
Assinale o composto que é exemplo de organometálico. a) b) c) d) e)
acetato de chumbo sais de cálcio de ácidos graxos fenolato de sódio chumbo tetraetil oxalato de cálcio
Assinale a alternativa correta. a)
Na fórmula do cloreto de etanoíla há o mesmo número de átomos que no etanal. Haleto de acila e derivado halogenado são sinônimos, pois elementos da fórmula do halogênio se fazem presentes em ambos. A fórmula do radical metanoíla é CH 3 — Cloreto de ácido, por ser derivado do ácido carboxílico, sempre será saturado. Qualquer composto com magnésio é organometálico.
b)
c) d) e) 8.
Assinale a proposição correta. a)
O iodeto de fenil magnésio tem quinze átomos em sua estrutura. Brometo de n-propil magnésio e iodeto de isopropil magnésio têm o mesmo número de átomos em suas estruturas. Os compostos de Grignard são caracterizados pela presença de zinco em sua estrutura. Cloreto de o-toluil magnésio é isômero de posição (mesma composição química, difere apenas na posição) do cloreto de p-toluil magnésio. Tem duas alternativas corretas.
b)
c) d)
e)
9. O uso descontrolado e inconseqüente de mercúrio em garimpos traz grandes prejuízos ao homem porque, por ação dos microorganismos, forma uma substância facilmente absorvida por nosso organismo, o dimetilmercúrio, representado pela fórmula: a) b) c) d) e)
CH 3(Hg) 2 CH 3Hg CH 3 — Hg — CH 2 — CH 3 CH 3HgCH 3 CH 3 — CH 2 — Hg — CH 2 — CH 3
Química 1
7.
10. Existe no mercado um produto denominado casco-de-cavalo, utilizado para tornar as unhas mais duras e resistentes; um dos seus componentes é o aldeído de menor massa molar. Represente a fórmula estrutural e dê o nome desse aldeído.
11. Defina composto organometálico.
Funções nitrogenadas
NH 2 |
CH = CH 2 |
1 a) b) c) d) e)
(PUC—PR) Qual a seqüência correta?
1. 1. 1. 1. 1.
CH 3 — CH — CH 3 |
2
d) OH |
3
4
Estireno, 2. Fenol, 3. Anilina, 4. Cumeno Anilina, 2. Estireno, 3. Cumeno, 4. Fenol Estireno, 2. Cumeno, 3. Anilina, 4. Fenol Estireno, 2. Anilina, 3. Cumeno, 4. Fenol Anilina, 2. Cumeno, 3. Estireno, 4. Fenol
e)
3. (Fempar—PR—Adaptado) Associe as fórmulas dos compostos orgânicos com as funções da coluna à direita, e assinale a alternativa incorreta. O || a) H 3C — CH 2 — C — NH 2 ( ) Cetona b)
2. (UFPR—Adaptado) Associe a coluna da esquerda, na qual são dadas as estruturas de compostos orgânicos, com os nomes da coluna à direita.
a)
O || H 3C — C — O — CH 3
(
)
Anidrido acético
b)
O || H 3C — C — NH 2
(
)
Etanoato de metila
c)
O || H 3C — C — CH 3
(
d)
O O || || H 3C — C — O — C — CH 3
c)
d)
e) )
)
Dimetilcetona c)
Podemos afirmar: a) b) c)
H 3C — CH — CH 2 — NH2 | NH 2 O || —C—H O || — C — CH 2 — CH 3 O || H 3C — C — O —
(
) Aldeído
(
) Éster
(
) Amina
(
) Amida
Etanamida a) b)
(
Os compostos d e c são citados por nomenclatura oficial; a e b, por nomenclatura usual. Os compostos a, b, c, d são, respectivamente, éster, amida, cetona e dicetona.
Somente o composto c é citado por nomenclatura oficial. Somente o composto b tem cadeia homogênea. A seqüência correta é d, a, b, c.
d) e)
A seqüência correta é d, c, e, b, a. Os compostos d e e pertencem a funções orgânicas diferentes. A substância b é uma amina secundária denominada sec-butilamina. O composto e é denominado acetato de fenila. O nome oficial do composto a é propanamida.
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1.
Química 1 2
3
Testes
4.
a) b)
(UFPR—Adaptado) Os compostos I.
II.
H 3C — CH — CH 3 | NH 2 CH 3 | H 3C — C — N — | | H CH 3
III.
V.
— OH
c)
O || VI. H C — CH — C — H 3 2
d) e)
IV — éter; X — amida; XI — tioálcool; IX — aminoácido. VII — amina primária; II — compostos de Grignard; V — éster; VIII — ácido carboxílico. II — haleto de alquila; V — éster; IX — aminoácido; XI — tioálcool. XII — ácido dicarboxílico; V — éster; IV — éter; VIII — ácido carboxílico. III — amida; VI — nitrila; XII — anidrido; I — haleto de acila.
8. (UFPR—Adaptado) A fenilefrina, cuja estrutura está representada a seguir, é usada como descongestionante nasal por inalação.
—
O || IV. H 3C — CH 2 — C — O — CH 3
HO
Assinale a alternativa incorreta.
são respectivamente: a) b) c) d) e)
4
Química 1 2
amina primária, amina terciária, éter, éster, álcool e aldeído. amina secundária, amida, éster, éter, álcool e cetona. amina secundária, amina primária, éter, éster, fenol e aldeído. amina primária, amida, éter, éster, álcool e aldeído. amina primária, amina secundária, éter, cetona, álcool e aldeído.
5. (Acafe—SC) Os compostos de fórmulas moleculares C 2H 5 — OH C 2H 5 — O — C 2H 5 CH 3 COOH CH 3CH 2NH 2 pertencem, respectivamente, às funções: a) b) c) d) e)
OH | — CH — CH 2 — N — CH 3 | H
— O — CH 3
éter, aldeído, éster e amina. éter, álcool, ácido carboxílico e amina. álcool, éter, ácido carboxílico e amina. álcool, éster, ácido carboxílico e amida. ácido carboxílico, éter, álcool e nitrila.
(UFPel—RS—Adaptado) Sejam as estruturas: O = , R — NH , R — CN e R — NO , nas quais R R — C— 2 2 NH 2 representa uma alquila. A classificação correta dos compostos é, respectivamente:
a) b) c) d) e)
Na sua estrutura existem duas hidroxilas, uma alcoólica e uma fenólica. As funções existentes nesse composto são fenol, álcool e amina. A função amina presente caracteriza uma amina primária, porque só tem um nitrogênio. A função amina presente é classificada como secundária. Os substituintes no anel aromático estão localizados em posição meta.
9. (FCM—MG) A terramicina, um antibiótico patenteado em 1950 e produzido por Streptomyces rimosus, é muito usada em infecção e tem fórmula CH 3 H 3C — — OH N HO CH3 | | OH —
6.
a) b) c) d) e)
aminoácido, amina, nitrilo e nitrocomposto. amina, amida, nitrilo e nitrocomposto. amina, amida, nitrocomposto e nitrilo. amida, amina, nitrilo e nitrocomposto. amina, amida, nitrilo e nitrocomposto.
7. (ITA—SP—Adaptado) Assinale as opções que contêm a afirmação correta relativa às funções orgânicas representadas a seguir, em que R, R’ e R” são grupos alquila e Ar um grupo aromático. O O = = I. VIII. R — C — R — C— Cl OH II. R — MgCl H | O = O IX. R — C — C — = III. Ar — C — | OH NH 2 NH 2 IV. R — O — R’ R’ | X. O R — N — R’ V. Ar — C = — OR XI. R — NO VI. Ar — C ≡ N R— VII.
N—H R’ —
2
XII. R — C = —
OO = O
—
C — R’
| OH
|| O
| | OH || O OH
—
= C—
O NH 2
Entre outras, as seguintes funções orgânicas estão presentes na terramicina: a) b) c) d) e)
cetona, enol, álcool, amina, amida, nitrila. fenol, cetona, enol, álcool, amina, amida. fenol, cetona, enol, álcool, amina, éster. cetona, enol, álcool, amina, amida, éster. fenol, enol, álcool, amina, amida, aldeído.
10. O “cheiro de peixe” é causado por aminas de baixa massa molar. Uma dessas aminas responsáveis pelo odor desagradável do peixe é a trimetilamina. Dê suas fórmulas estrutural e molecular.
11. O ácido sulfúrico reage com hidrocarbonetos, produzindo ácidos sulfônicos e água, segundo a equação H 3C — H + HO — SO 3H Metano
Ácido sulfúrico
H 3C — SO 3 H + H 2O Ácido Metanossulfônico
Desenvolva as equações que representam a formação do ácido benzenossulfônico, por esse método.
1. (UFSC—Adaptado) A seguir, temos compostos pertencentes a quatro funções orgânicas distintas. O = H 3C — CH 2 — CH 2 — C — I. H O || II. H 3C — CH 2 — C — CH 3 O
1.
CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2OH CH 3 — CH 2 — CH — CH 3 | OH
2.
CH 3 — CH 2 — O — CH 2 — CH3 CH 3 — O — CH 2 — CH 2 — CH3
OH
IV. H 3C — CH 2 — CH 2 — CH 3
3.
CH 3 — CH 2 — O — CH 2 — CH3
Assinale a alternativa incorreta. a) b) c) d) e)
2.
O composto I chama-se butanal e o composto II, butanona. A cadeia do composto II é acíclica ou aberta, ramificada, heterogênea e insaturada. O composto I e o composto II apresentam isomeria de função. O composto III é encontrado na manteiga rançosa. A cadeia do composto IV é acíclica ou aberta, normal, homogênea e saturada.
(Mack—SP) Entre as substâncias H 3C — CH 2 — CH 2 — OH
e
H 3C — O — CH 2 — CH3
ocorre isomeria de: a) b) c) 3.
cadeia. função. posição de grupo hidroxila.
d) e)
metameria. tautomeria.
(FEI—SP) Entre os compostos
4.
O || CH 3 — C — H
( ( ( (
) ) ) )
4.
de posição. de cadeia. cis-trans.
d) e)
tautomeria. óptica.
(PUC—PR) Os compostos dietilamina e metilpropilamina são: a) b) c)
tautômeros. isômeros ópticos. isômeros cis-trans.
d) e)
isômeros de compensação. polímeros.
5. (Fafeod—MG) Associe algarismos e letras e identifique a alternativa correspondente. I.
H 3C — (CH 2) 3 — CH 3
II.
H2C = CH — CH2 — CH3 e H3C — CH = CH — CH3
= III. H 3C — C —
A. B. C. D. a) b) c) d) e)
O OH
posição cadeia compensação função I C, II A, III D. I B, II A, III D. I B, II C, III C. I C, II B, III A. I A, II B, III C.
e
metameria tautomeria de posição de função
Química 1 2
7. (UFSC— Adaptado) Sobre os compostos representados pelas estruturas OH | CH 2 — OH O — CH 3 CH 3
—
—
—
assinale a alternativa incorreta. São: a) b) c) d) e)
quimicamente diferentes. isômeros funcionais. fenol, álcool e éter, respectivamente. compostos aromáticos. hidrocarbonetos alifáticos.
8. (Fempar—PR—Adaptado) Com relação aos tipos de isomeria em compostos orgânicos, podemos afirmar que: a)
C(CH 3) 4
= H — C—
OH | CH 2 = C — H
A seqüência obtida é: a) 2 – 1 – 4 – 3 b) 1 – 3 – 2 – 4 c) 2 – 4 – 3 – 1 d) 3 – 1 – 2 – 4 e) 2 – 4 – 1 – 3
H 3C — C — CH 3 e H 2C = C — CH 3 || | O HO quando em solução, ocorre isomeria: a) b) c)
CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2OH
b)
O c) O — CH 3 d)
e)
isomeria de cadeia é o caso em que os isômeros pertencem a funções orgânicas diferentes e possuem cadeias principais com iguais números de átomos de carbono. isomeria plana é aquela em que os isômeros apresentam a mesma fórmula plana, mas diferem quanto ao número de átomos na molécula. quando duas moléculas apresentam estruturas espaciais iguais e diferentes fórmulas planas, são chamadas de isômeros espaciais. na metameria, os isômeros pertencem à mesma função orgânica, mas apresentam um heteroátomo que ocupa posições diferentes na cadeia carbônica. os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica, possuem diferentes cadeia principal, mas alteram-se as posições dos radicais ligados à cadeia principal.
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= III. H 3C — CH 2 — CH 2 — C —
6. (Fempar—PR) Analise os pares de compostos a seguir. Escreva, nos parênteses, o número do par que corresponde ao tipo de isomeria apontado.
Química 1
Isomeria
5
(UEM—PR—Adaptado) Em relação aos compostos:
b)
OH OH | CH 2 = C — CH 2 — CH 3
c)
CH 3 — O — CH 2 — CH 3
a)
= CH 3 — CH 2 — CH 2 — C —
e)
CH 3 — C — CH 2 — CH3 || O
O
b) c)
H
d) e)
assinale a alternativa incorreta.
b)
c) d)
6
Química 1 2
e)
Os compostos a, b, c, d e e pertencem, respectivamente, às funções orgânicas ácido carboxílico, enol, éter, aldeído e cetona. Admitindo-se o composto b em solução, ele sofre um rearranjo espontâneo, formando o composto e, com o qual coexiste em equilíbrio. Este fenômeno é chamado tautomeria. Os compostos d e c são isômeros de função. Os compostos a, b, c, d e e são, respectivamente, o ácido etanóico, 2-hidroxibuteno 1, metoxietano, butanal e butanona. O composto a é encontrado no vinagre comum e pode ser obtido por fermentação do vinho.
10. (UFPR—Adaptado) Considerando as estruturas destes compostos: 1.
H 3C — CH 2 — O — CH 2 — CH3
2.
CH 3 — N — CH 2 — CH 2 — CH 3 | H H | H 3C — CH 2 — C — OH | CH 3 O = H — C— O — CH 2 — CH 2 — CH 3
3.
4.
H 3C — O — CH 2 — CH 2 — CH 3
assinale a alternativa correta.
d)
a)
6.
Os compostos 2 e 5 são isômeros por metameria ou de compensação. Os compostos 1 e 6 são isômeros funcionais. Os compostos 1 e 3 são isômeros por metameria ou de compensação. Os compostos 4 e 6 são isômeros por metameria ou de compensação. Os compostos 2 e 5 são casos de isomeria de posição.
11. (UFRJ) A adrenalina, um hormônio elaborado pela parte medular das glândulas supra-renais e liberado pela excitação das fibras nervosas, é um potente vasoconstritor e hipertensor. A fórmula estrutural da adrenalina é: OH HO
—
HO —
—N—H —C — C H2 H CH 3 —
= CH 3 — C —
H 3C — CH 2 — N — CH 2 — CH3 | H
—
a)
5.
O
—
Testes
9.
Dê a fórmula molecular de um isômero da adrenalina.
12. (UFG—GO) Existem duas substâncias orgânicas com a fórmula molecular C 2H 6O. Com base nessa afirmação, pede-se: a)
a fórmula estrutural plana que representa cada uma dessas substâncias e seus nomes segundo a convenção da Iupac.
b)
Explique por que uma dessas substâncias tem ponto de ebulição mais elevado do que a outra.
Isomeria espacial 1. (UFSC—Adaptado) Os isômeros espaciais são compostos de mesma fórmula molecular e de mesma fórmula estrutural plana, mas diferem na fórmula espacial ou tridimensional. A isomeria espacial é subdividida em isomeria geométrica e isomeria óptica. Assinale o composto a seguir que não apresenta isomeria geométrica. H Cl H H | | | | a) CH 3 — C = C — CH 3 d) H 3C — C = C — CH 3
b)
Cl Cl | | CH 3 — C = C — H
c)
H Cl | | H 3 C — C = C — CH 2Cl
H | e) H — C = C — CH 3 | CH 3
2. (UFC—CE—Adaptado) Com relação ao estudo de isomeria na Química Orgânica, assinale a proposição verdadeira. a)
b) c) d)
e)
Isomeria de cadeia é aquela em que os isômeros têm cadeias carbônicas diferentes e funções químicas diferentes. Alcoóis e éteres de mesmas fórmulas moleculares são exemplos de isomeria de compensação. O propeno apresenta isomeria cis-trans. O composto a seguir apresenta isomeria óptica. CH 3 — CH — COOH | OH Tautomeria é um caso particular de isomeria óptica em que os dois isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico.
I. II. III. IV. V. VI.
buteno-1 buteno-2 éter dietílico butanol-2 ciclobutano etanol
a) b) c) d) e)
Os compostos I e II são isômeros de posição. Os compostos I e V são isômeros de cadeia. O composto II pode apresentar isomeria geométrica. Os compostos II e IV são isômeros funcionais. O composto VI não tem isômeros entre os compostos citados.
8. (PUC—PR) Sobre os pares de compostos a seguir, assinale a única afirmação correta. I.
H
OH | | | | OH
CH 3 e H
H 3C — H
— C = C— —
H CH 3
H 3C — CH 2 — CH . CH 3 — COOH (H 3C)2 CH — CH 2 . OH
e)
H 3C — CH 2 — CO — CH 3
a) b) c) d) e)
9.
5. Some os números de isômeros opticamente ativos e racêmicos da molécula de glicose e assinale a alternativa correta. a) b) c) d) e)
4 8 16 24 30
OH | | | | OH
Todos são estereoisômeros e, portanto, opticamente ativos. No par I, são estereoisômeros, que são imagens especulares um do outro. No par II, são enantiômeros, pois se trata de moléculas quirais, que são imagens especulares não superponíveis. No par III, são isômeros estruturais de cadeia. Os compostos do par II são o cis-1, 2-ciclopentanodiol e o trans-1, 2 ciclopentanodiol.
Analise a reação a seguir e assinale a alternativa incorreta.
CH 3 — CH = CH — CH 3 + HCl → CH 3 — CH — CH 2 — CH 3 | Cl a) b) c) d) e)
O reagente orgânico apresenta isomeria geométrica. O produto apresenta dois isômeros opticamente ativos. O composto orgânico reagente possui os isômeros cis e trans. O produto apresenta isomeria geométrica. O reagente orgânico é isômero de posição do 1-buteno.
10. Quais as condições para que ocorra isomeria geométrica?
Glicose
6. (ITA—SP) Sobre os compostos relacionados a seguir, assinale a alternativa falsa. I.
Br 3C — CHCl — CCl 2 — CBr 3
II.
Br 3C — CHCl — CHCl — CBr 3
III. Br 3C — CH = CH — CBr 3 IV. Br 3C — CH = CCl — CBr 3 a) b) c) d) e)
Os compostos I e II possuem respectivamente um e dois átomos de carbono assimétrico. O composto I possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. O composto II possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. Somente os compostos III e IV apresentam, cada um, isomeria geométrica. Os compostos III e IV giram o plano de polarização da luz que os atravessa.
7. (Fafeod—MG) Qual a substância que apresenta isomeria geométrica e óptica? a) 2-buteno b) 4-cloro-2-metilpenteno-1 c) 2-metilciclobutanol d) 2-butanol e) 2-cloro-2-buteno
Química 1 2
11. Quais são os possíveis isômeros geométricos?
12. (Vunesp—SP) Considere o composto 3, 4-dimetil-3-hexeno. a)
Que tipo de isomeria acontece nesse composto?
Escola Estadual Azevedo Costa - 3 ANO Ensino Médio
c) d)
e
III. CH 3 — CH 2 — OH e CH 3 — O — CH 3
(H 3C)2 CH — CH 2 — CH 2 . OH CH 3 . Cl . C = CHBr
H—C=O | H — C — OH | HO — C — H | H — C — OH | H — C — OH | CH 2OH
— C = C— —
II.
4. (Cefet—PR) Dos compostos a seguir, o que pode ser desdobrado em antípodas ópticos é: a) b)
H 3C —
Química 1
3. (Unioeste—PR—Adaptado) De acordo com os compostos a seguir, assinale o que for incorreto.
7
Testes
b)
Dê as fórmulas estruturais dos isômeros do item anterior, identificando-os.
13. Qual a condição mínima necessária para que haja isomeria óptica?
14. Qual a condição para que ocorra carbono assimétrico e qual a denominação da molécula que a contém?
Fontes de compostos orgânicos e polimeria
8
1. (Unioeste—PR—Adaptado) O petróleo é uma mistura complexa de compostos orgânicos, cuja composição química varia de acordo com sua procedência. Sobre o petróleo e seus derivados, é correto afirmar que: Química 1 2
a) b) c) d) e)
o gás natural é formado por hidrocarbonetos de alto peso molecular. a gasolina é uma substância pura constituída basicamente de hidrocarbonetos. as cadeias carbônicas permanecem inalteradas quando se realiza o craqueamento catalítico do petróleo. o petróleo, o carvão e a madeira são fontes importantes de compostos orgânicos. o asfalto é um derivado do petróleo que apresenta baixo ponto de ebulição.
2. (UEFS—BA—Adaptado) O petróleo é um líquido viscoso e escuro encontrado entre camadas do subsolo, geralmente acompanhado de água salgada e gás natural. Com base nessa informação e nos conhecimentos sobre petróleo, é correto afirmar: a) b)
c) d) e)
Petróleo, água salgada e gás natural são um sistema homogêneo. O petróleo jorra porque a pressão exercida pela água salgada sobre ele é menor do que a pressão atmosférica. O petróleo é separado da água salgada por destilação fracionada. O gás natural é uma substância composta. Nas camadas do subsolo, o petróleo está situado entre as fases gás natural e água salgada.
3. (UFC—CE—Adaptado) A Petrobras é a estatal brasileira responsável por prospecção, refino e distribuição do petróleo no Brasil. Das afirmações a seguir, assinale a incorreta. a) b) c) d) e)
4. (Coperve—SC—Adaptado) O carvão mineral é extraordinária fonte de energia. Quando se faz a destilação seca da hulha, as frações obtidas são: gás de iluminação, águas amoniacais, alcatrão de hulha e coque.
O gás de cozinha (propano e butano) é obtido por destilação fracionada do petróleo. Álcool etílico, gasolina, querosene e metanol são obtidos por destilação do petróleo. O aditivo de gasolina tetraetil-chumbo é um dos responsáveis pela poluição do meio ambiente com o chumbo. O éter de petróleo é uma fração do petróleo. As refinarias fazem o craqueamento (cracking) das frações pesadas para aumentar a quantidade e melhorar a qualidade da gasolina natural.
Considere as afirmações. I. II.
Os componentes principais do gás de iluminação são: hidrogênio, metano e monóxido de carbono. Os compostos que constituem a fração “águas amoniacais” são todos líquidos.
Indique a opção que contém afirmações verdadeiras. a) Somente I b) Somente II c) I e II d) I e II estão erradas. e) I é errada, mas II é correta. 5. (UGF—RJ) Para obtenção do querosene a partir do petróleo devem ser feitas as seguintes etapas, em ordem de realização: a) b) c) d) e) 6.
perfuração, destilação, condensação e cracking. prospecção, perfuração, produção, transporte e refinação. produção, prospecção, refinação e condensação. perfuração, destilação, refinação e alquilação. hidrogenação, polimerização e destilação.
(Acafe—SC) Correlacione as colunas. 1) 2) 3) 4) 5)
isopor monóxido de carbono valina insulina celulose
( ( ( ( (
) ) ) ) )
medicamento carboidrato poluente aminoácido polímero
A seqüência numérica, de cima para baixo, deve ser: a) b) c) d) e)
4 2 3 4 1
— — — — —
5 5 4 5 3
— — — — —
2 3 1 1 2
— — — — —
3 4 2 3 5
— — — — —
1 1 5 2 4
Pode-se afirmar que o polímero pertence à função orgânica: a) poliamida. b) poliéster. c) poliamina. d) polialeto. e) poliálcool. 8. (Medicina Catanduva—SP) (...) Plásticos foram descobertos no século XIX, mas o primeiro completamente sintético a ser comercializado foi a baquelita, inventada em 1910. (...) Foi em 1922 que o alemão Hermann Staudinger descobriu que substâncias como a borracha eram formadas por cadeias de moléculas, chamadas por ele de macromoléculas. Estava descoberto o polímero (...). Folha de S. Paulo, 11 dez. 1994.
Assinale a alternativa que relaciona polímeros que contenham halogênios em sua estrutura. a) polietileno e polipropileno b) náilon e laicra c) baquelite e borracha d) PVC e teflon e) amido e proteínas 9. (Unicentro—PR) Antiga estação ferroviária de São Paulo, após reforma, tornou-se uma das melhores salas de concerto do mundo. Para eliminar o ruído e a vibração dos trens, foram utilizados, entre as lajes de concreto e sob o piso do palco e da platéia, dois mil isoladores de neopreno.
Sobre o neopreno, uma borracha sintética, obtido a partir do 2-cloro-1, 3-butadieno e cuja estrutura é — , CH 2 C = CHCH 2 — | é possível afirmar: Cl n a) É obtido por reação de substituição. b) Apresenta carbono assimétrico. c) É polímero de adição. d) Possui ligações sp-sp. e) É co-polímero do etileno.
Química 1
7. (PucCamp—SP) O polímero teflon utilizado no revestimento de panelas tem fórmula F F | | — C — C — | | F F n
10. (Cefet—PR) Analise as equações a seguir e as afirmações sobre elas. 1. n H 2 C = CH | Cl
H 2C — CH — | Cl
2. H 3C — CH = CH 2 + Cl 2
3. H 3 C — CH — CH 3 | OH I. II. III. IV.
— n
Cl | H 3C — CH — CH 2 | Cl
H 3C — CH = CH 2 + H 2O
A equação (1) representa uma polimerização. Na equação (2) ocorre uma adição. O composto formado em (2) é opticamente ativo. Na equação (3), verifica-se uma desidratação. Química 1 2
São corretas: a) b) c) d) e)
somente somente somente somente todas.
I e III II e IV I, II e III II, III e IV
c) d) e)
II e III não têm caráter ácido. II é um ácido mais fraco do que I. III é o ácido mais fraco dos três.
1. (Fatec—SP) Creolina, um importante germicida, nada mais é do que uma mistura de vários fenóis. Entre os mencionados a seguir, assinale a alternativa que indica o de maior acidez. a) b) c) d) e)
o-metilfenol m-metilfenol p-metilfenol fenol o-etilfenol
2. (FUCMT—MT) Amina é uma função química tida como base orgânica. Entre as aminas citadas, a de maior caráter básico é: a) b) c) d) e) 3.
metilamina etilamina fenilamina o-nitrofenilamina p-nitrofenilamina
(UPF—RS) Considere os ácidos a seguir. I. CH 3COOH II. ClCH 2COOH III. Cl 2CHCOOH Pode-se afirmar que: a) b)
a ordem crescente de acidez é I, II e III. I é mais ácido do que II e III.
4. (Fempar—PR—Adaptado) Em relação às funções hidroxiladas, é correto afirmar: a) Os alcoóis são ácidos mais fortes que os fenóis. b) Os alcoóis são ácidos mais fortes que os ácidos carboxílicos. c) Dentre os alcoóis alifáticos, o mais ácido é o metanol. d) Os fenóis reagem com bicarbonato de sódio. e) O ácido monocloroacético é mais fraco que o ácido propiônico. 5. (PUC—PR) A respeito da acidez e basicidade dos compostos orgânicos, é correto afirmar que: a) o ácido propiônico é mais forte que o ácido fórmico, em decorrência do efeito indutivo. b) os fenóis apresentam um caráter básico, pois possuem hidroxila. c) a constante de acidez do ácido triflúor acético é menor que a do ácido acético. d) as aminas podem ser consideradas bases de Lewis, por causa do par eletrônico livre existente no nitrogênio. e) o ânion acetato pode ser considerado um ácido de Brönsted-Lowry, pois é capaz de ceder próton (H +).
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Acidez e basicidade
9
Testes
6. A vanilina (4-hidróxi, 2 metoxibenzaldeído), empregada como flavorizante e comumente denominada essência de baunilha, é representada pela seguinte fórmula estrutural: O || C—H | — O — CH 3
c)
a)
e)
d) e)
no composto em questão, existem as funções álcool, éter e aldeído. no composto em análise, existem as funções fenol, éter e aldeído. o composto reage com solução aquosa de NaOH e também reage com solução aquosa de NaHCO 3 . ocorre, no composto em análise, associação hidrogênio intermolecular com qualquer função presente. à exceção do grupo metil do metóxi, em que o carbono está hibridado na forma sp 3, os demais carbonos da estrutura são híbridos sp.
A basicidade das aminas deve-se à existência de uma ligação polar entre o radical e o átomo de nitrogênio. A basicidade das aminas deve-se à existência de um par eletrônico livre no átomo de nitrogênio, capaz de ligar-se a um próton. A basicidade das aminas cresce à medida que aumenta o número de hidrogênios substituídos ligados ao átomo de nitrogênio. A polaridade das aminas cresce à medida que aumenta o número de hidrogênios substituídos ligados ao átomo de nitrogênio. As aminas são bases mais fracas que o amoníaco, de onde derivam.
10. A partir da fórmula molecular C 4H 7O 2Cl, dê as fórmulas estruturais de três diferentes ácidos de cadeias normais com diferentes graus de acidez (em ordem decrescente).
(UnB—DF—Adaptado) Dados os compostos: I.
Química 1 2
b)
d)
c)
10
a)
| OH Da análise dessa fórmula, é correto concluir que:
b)
7.
9. (UFPR—Adaptado) As aminas são compostos orgânicos de caráter básico fraco. Assinale a alternativa correta.
II.
CH 3 — CH 2 — COOH NH 3
IV. CH3 — CHCl — COOH V. ClCH2 — CH2 — COOH
III. CH 3NH 2 considere a proposição verdadeira. a) b) c) d) e)
O composto II é mais básico que o III. O composto V é ácido mais forte que IV. O composto I se ioniza mais que o composto IV, em solução aquosa. A ordem crescente de acidez dos compostos apresentados é III < II < I < V < IV A ordem crescente de acidez dos compostos apresentados é III < I < II < IV < V
8. (Fempar—PR—Adaptado) Analise as afirmações a seguir e assinale a alternativa incorreta. a) b) c) d) e)
11. Escreva sobre a acidez de quatro diferentes funções químicas.
12. Entre o ácido cloro etanóico e o ácido o-nitrobenzóico, qual tem maior acidez e por quê?
Os alcoóis são mais ácidos que os fenóis. O ácido monocloroacético é mais ácido que o ácido acético. O etanol é um ácido mais fraco do que o ácido propiônico. O ácido propiônico é menos ácido que o ácido acético. O 1-2 nitrofenol é mais forte que o fenol.
Propriedades físicas (PF, PE e solubilidade) a) b) c) d) e)
1. (PUC—PR) À temperatura ambiente, o éter metílico evapora mais rapidamente que o álcool etílico. Sendo assim, pode-se concluir que, em relação ao álcool, o éter apresenta: a) b) c) d) e)
ponto de ebulição mais alto. ligações intermoleculares mais fracas. pressão de vapor menor. pontes de hidrogênio em maior número. peso molecular menor.
2. (PUC—PR) O ponto de ebulição do etanol é maior que o da acetona, mesmo apresentando menor número de átomos de carbono, em decorrência da presença de entre suas moléculas. O espaço será preenchido com a alternativa:
3.
interações dipolo-dipolo interações dipolo induzido forças de Van der Waals interações por pontes de hidrogênios ligações eletrovalentes
(UFC—CE—Adaptado) Assinale a afirmativa incorreta. a) Os compostos orgânicos apresentam ligações covalentes. b) Benzeno e butano são compostos apolares. c) Em geral, os compostos orgânicos polares são solúveis na água. d) Na estrutura do metanol (H 3C — OH), a polarização da ligação carbono—oxigênio aumenta a densidade de elétrons sobre o oxigênio. e) A ligação C—F no fluoreto de metila (CH3—F) apresenta grande tendência para sofrer ruptura homolítica.
b) c) d)
e)
A limpeza deveria ser feita ao contrário, isto é, a mão de doce com gasolina e a de graxa com água. A limpeza acontece porque há interação (solubilização) da sujeira com o líquido de lavagem. Tanto a graxa como a gasolina são consideradas apolares. Supondo que o doce seja constituído principalmente pela sacarose, a solubilização se dá por pontes de hidrogênio com água. Tanto o doce quanto a água são polares, por isso se misturam, possibilitando a limpeza.
5. (UFPR—Adaptado) Dado: C 2H 5OH, PM = 46, PE = 78,3ºC e H 3C—O—CH 3, PM = 46, PE = –24,2ºC, sendo PM = peso molecular e PE = ponto de ebulição, assinale a incorreta. a) b) c) d) e)
C 2H 5OH é álcool e H 3C — O — CH 3 é éter. Os pontos de ebulição anteriormente referidos são invertidos. Os alcoóis têm ponto de ebulição maior que os éteres, porque formam pontes de hidrogênio entre si. Os alcoóis são polares, enquanto que os éteres são praticamente apolares. Os dados são corretos, isto é, o éter tem menor ponto de ebulição porque não forma ponte de hidrogênio entre si.
6. (UFPR—Adaptado) Associar os compostos I, II e III aos solventes à direita e concluir qual das alternativas é verdadeira. CH 3 | I. H 3C — CH 2 — CH 2 — Cl
= III. H 3C — CH 2 — C —
a) b) c) d) e)
) H 3C — CH2 — OH
(
) H 3C — Cl
(
) CCl 4
ebulição
Densidade (g/cm 3 )
Solubilidade em água
(°C)
(°C)
Benzeno
5,5
80,1
0,87
Insolúvel
CC l 4
–23
76,7
1,58
Insolúvel
H2O
0
100
1,0
—
a)
Apresentam-se líquidos em condições padrões ambientais (25ºC e 1 atm). Se forem misturados volumes iguais de água e CCl 4 , será obtido um sistema bifásico no qual a fase sobrenadante é a água. A mistura de volumes iguais de benzeno e CCl 4 forma um sistema monofásico. São substâncias orgânicas. Apenas benzeno e CCl 4 dissolvem iodo (I 2).
b)
c) d) e)
9. (Fuvest—SP) Em uma tabela de propriedades físicas de compostos orgânicos foram encontrados os dados indicados para compostos de cadeia linear I, II, III e IV. Esses compostos são etanol, heptano, hexano e 1-propanol, não necessariamente nessa ordem. Composto
Ponto de ebulição*
Solubilidade em água
I
69,0
i
II
78,5
∝
III
97,4
∝
IV
98,4
i
i — composto insolúvel em água
Os compostos I, II, III e IV são respectivamente:
OH
A ordem correta envolvendo a solubilidade é II, I e III. A ordem correta envolvendo a solubilidade é I, II e III. O composto II é apolar, sendo por isso solúvel em etanol, que também é apolar. O composto I é solúvel em etanol e também em H 3C — Cl. Somente o composto III faz associação hidrogênio com solvente. hélice dupla do DNA estão
O= — N— —
— C — C=
C=N
—
a) b) c) d) e)
etanol, heptano, hexano e 1-propanol. heptano, etanol, 1-propanol e hexano. 1-propanol, etanol, heptano e hexano. hexano, etanol, 1-propanol e heptano. hexano, 1-propanol, etanol e heptano.
10. (UFPR—Adaptado) A figura representa várias substâncias que são empregadas como alarme por uma espécie de formiga, para produzir mudanças de comportamento que resultam num eficiente mecanismo de defesa de suas colônias. A mistura dessas substâncias é secretada no centro de uma série de círculos concêntricos: cada substância, dependendo de sua volatilidade, tem um alcance diferente, formando, assim, uma bem-ordenada seqüência de indução comportamental mediada por diferentes substâncias químicas. Local de liberação
N=C—H | C— N
N | Guanina H A alternativa verdadeira, em relação ao enunciado, é: somente1 ponte de hidrogênio 3 pontes de hidrogênio 1 ligação tríplice coordenada 3 ligações de Van der Waals ponte etilênica
Química 1 2
* — em °C sob 1 atmosfera
CHO
Citosina
a) b) c) d) e)
Ponto de
fusão
∝ — composto miscível, com água em todas as proporções
O
7. (Acafe—SC) As interações na exemplificadas a seguir. H | H— N—H — C — C= = H — C— N H— — N — C= — O H—
Ponto de
|
II.
(
Substância
(4) Ataque
(1) Alerta (2) Atração
CHO OH || O
(3) Orientação
Escola Estadual Azevedo Costa - 3 ANO Ensino Médio
a)
8. (UEPG—PR—Adaptado) Considere as propriedades dos compostos químicos e assinale o que for incorreto.
Química 1
4. (UFPR—Adaptado) Uma pessoa com as mãos sujas de doce lava-as com água, enquanto outra, que se sujou com graxa, limpa-as com gasolina. Sobre essa afirmação, assinale a alternativa incorreta.
11
Testes
Com relação às substâncias envolvidas no processo, assinale a incorreta. a) A substância de maior alcance é o hexanal. b) A diferença de volatilidade das substâncias (1) e (2) é devida à diferença de suas funções químicas. c) A diferença de volatilidade das substâncias (1) e (4) é devida à diferença de suas cadeias carbônicas (C6 e C12). d) As substâncias apresentam, em ordem crescente de volatilidade, as seguintes funções: aldeído, cetona, álcool e aldeído. e) A substância menos volátil é a substância responsável pela atração. 11. (Fuvest—SP) Os pontos de ebulição, sob pressão de 1 atm, da propanona, da butanona, da 3-pentanona e da 3-hexanona são, respectivamente, 56ºC, 80ºC, 101ºC e 124ºC. a)
12
Dê as fórmulas estruturais dessas substâncias.
b)
Estabeleça uma relação entre as estruturas e seus pontos de ebulição.
12. (ESPM—SP) O butano tem peso molecular 58 e o etanol, 46. O butano é um gás em condições ambientes, sendo utilizado como gás de cozinha, ao passo que o etanol é um líquido usado como combustível. Apesar de o etanol ser mais leve que o butano, ele se encontra na fase líquida em decorrência das forças de atração intermoleculares intensas que têm origem nas hidroxilas. Qual o nome dessa ligação intermolecular?
Química 1 2
Funções oxigenadas I 1. 2.
e d
3. 4.
e c
5. 6.
c d
7. 8.
d d
9.
b
e b
5. 6.
c d
7. 8.
a e
9.
d
3. 4.
c a
5. 6.
c d
7. 8.
e c
9.
b
3. 4.
d d
5. 6.
b e
7. 8.
e d
9. c 10. a
3. 4.
d c
5. 6.
d e
7. 8.
c c
9.
Funções oxigenadas II 1. 2.
d b
3. 4.
Funções nitrogenadas 1. 2.
b c
Isomeria 1. 2.
b b
Isomeria espacial 1. 2.
e d
d
Fontes de compostos orgânicos e polimeria 1. 2.
d e
3. 4.
b a
5. 6.
b a
7. 8.
d d
9. c 10. e
3. 4.
a c
5. 6.
d b
7. 8.
d a
9.
b e
7. 8.
b d
9. d 10. e
Acidez e basicidade 1. 2.
d b
b
Propriedades físicas (PF, PE e solubilidade) 1. 2.
b d
3. 4.
e a
5. 6.
