Transcript
Universidade Federal Fluminense Laboratório de Química Orgânica VI Professor: Nelson Angelo de Souza Aluna:Gérsica Aroni Melchiades Curso: Farmácia
Substituição Nucleofílica-SN1 com obtenção de cloreto de terc-butila
Niteroi, 05 de abril de 2011
1
Índice
I. II. III. IV. V.
Introdução............................................................3
VI.
Bibliografia.............................................................7
Objetivos..............................................................3 Resultados e Discussão..........................................3 Conclusões............................................................4 Parte Experimental................................................5 V.1)Materiais de Métodos...................................5 V.2)Procedimentos Experimentais.......................5
2
I.
Introdução O cloreto de terc-butila é um composto químico líquido a temperatura ambiente e é incolor. É pouco solúvel em água, com tendência a sofrer solvólise espontânea quando dissolvido nela. O composto é inflamável e volátil, e seu uso principal é como uma molécula de partida para a realização se substituições nucleofílicas, podendo produzir diferentes substâncias, variando de álcoois a sais de alcóxidos. O cloreto de terc-butila pode ser sintetizado em laboratório pela reação SN1 de terc-butanol com ácido clorídrico concentrado. Essa reação tem um rendimento que varia de 70 a 80%.
II.
Objetivos O objetivo da experiência é, a partir do álcool terbutílico (2-metil-2propanol) e de ácido clorídrico concentrado, obter o cloreto de tercbutila.
III.
Resultados e Discussão
Ao final do procedimento experimental, recolheu-se 9 mL de cloreto de terc-butila. O cloreto de terc-butila fora formado a partir da reação de 15,4 mL de álcool terbutílico com 50 mL de ácido clorídrico concentrado. O mecanismo da obtenção de cloreto de terc-butila pode ser visto na figura abaixo:
3
Etapa 1
Etapa 2
Etapa 3
Água deixa o t-BuOH O ion cloreto ataca o protonado, que forma assim carbocátion, formando o tt um carbocation terciário BuCl estável. Figura 1: Mecanismo de obtenção do cloreto de terc-butila terc butila
O ácido protona o álcool,, deixando-oo com um bom grupo de saída (água).
O rendimento final obtido foi de 58%, bem abaixo ixo do previsto na literatura (70 70 a 80%). Por ser muito volátil, parte do álcool terbutílico pode ter se perdido durante os processos experimentais, experimentais levando-se em conta que os experimentos foram executados em um local cuja temperatura ambiente é maior que a considerada na CNTP. CNTP Pode-se ainda ter-se se perdido produto, produto durante as extrações e lavagens do mesmo. A vida útil dos reagentes envolvidos no processo também pode ter afetado nas reações que permitiram a obtenção do cloreto de terc-butila, terc diminuindo o volume final recolhido.
IV.
Conclusões
Mesmo com as perdas, a experiência pode ser considerada bem sucedida, uma vez que atingiu-se atingiu se o objetivo principal, que era o da obtenção de cloreto de terc-butila, terc butila, por meio da reação de Substituição Nucleofílica SN1.
4
V.
Parte Experimental
V.1)Materiais e Métodos Foram utilizados os seguintes equipamentos: I. II. III. IV. V. VI. VII. VIII. IX.
Suporte universal Funil de separação Bécher Erlenmeyer Aro Mufa Funil de vidro Algodão Proveta
Foram utilizados os seguintes reagentes: I. II. III. IV.
Álcool terbutílico (2-metil-2-propanol) Ácido clorídrico Solução aquosa saturada de Carbonato de Sódio Cloreto de Cálcio anidro
V.2)Procedimentos Experimentais
Colocou-se em um funil de separação, 15,4mL de 2-metil-2-propanol e 50 mL de ácido clorídrico concentrado. Agitou-se levemente o funil, aliviando a pressão interna diversas vezes. Após aliviada a pressão, repousou-se o funil sobre o aro. Pode-se observar a presença de duas fases, que foram separadas após identificar-se a fase orgânica, contendo o produto desejado. A camada aquosa foi descartada e, ao cloreto de terc-butila bruto, ainda no funil, foi adicionado 20mL de solução aquosa saturada de carbonato de sódio. Agitou-se o funil destampado suavemente, até o cessar da efervescência, quando arrolhou-se o funil e deu-se continuidade à 5
agitação, aliviando-se sempre a pressão interna. Depositou-se novamente o funil sobre o aro e novamente a fase aquosa foi descartada. Em seguida, lavou-se o produto bruto com 10mL de água, adicionando-a ao funil e agitando-se o mesmo. Transferiu-se então o produto para um frasco seco de Erlenmeyer onde fora adicionado cloreto de cálcio anidro. Após comprovar-se que a água ainda contida no produto bruto havia sido aglutinada pelo cloreto de cálcio, filtrou-se a solução e aferiu-se o volume utilizando para isso, uma proveta. Recolheu-se ao final do experimento, 9mL de cloreto de terc-butila, que corresponde a 58 % de rendimento (literatura 70-80%).
Tabela 1: Constantes Físicas dos Reagentes utilizados Substância Mol Cloreto de 92,57g terc-butila
P.F(ºC) -26,5
P.E(ºC) 51-52
Densidade 0,847
Ácido clorídrico
36,47g
-114,22
-85,05
1,268
2-metil-2propanol
74,2g
25
81-83
0,78
851
-
2,53
772
-
2,15
Carbonato 106g de sódio Cloreto de 110,99g Cálcio anidro
Solubilidade água (pouco) álcool e éter Água, metanol e etanol Água, metanol e éter Água e glicerol água
Tabela 2:Toxidez e periculosidade dos Reagentes utilizados Substância Cloreto de Cálcio
Perigo Contato com solução/sólido pode queimar a pela.
Ácido clorídrico
Irritante para os olhos, nariz e garganta. Se inalado, causará tosse ou dificuldade respiratória.
Tratamento Remover roupas e sapatos contaminados e enxaguar os olhos e pele com muita água. Mover para o ar fresco se a respiração for dificultada, remover roupas e sapatos contaminados e enxaguar 6
Contato com a pele causará queimadura.
os olhos com muita água.
VI. Bibliografia
1. SOARES,B.G.;SOUZA,N.A.;PIRES,D.X. Química Orgânica: Teoria e Técnicas de Preparação e Identificação de Compostos Orgânicos. Editora Guanabara S.A., 1988. 2. CUNHA,V. Mª.F.;SOUZA,N.A.;OLIVEIRA,D.C. Química Orgânica Experimental. Departamento de Química Orgânica, 2010. completa do produto. Disponível em: 3. Ficha Acesso em: 22 de mar. 2011. 4. Tert-Butyl chloride – Wikipedia, the free encyclopedia. Disponível em: < http://en.wikipedia.org/wiki/Tert-Butyl_chloride> Acesso em: 22 de mar. 2011.
7
