Transcript
Universidade Estadual do Oeste do Paraná
Química Bacharel- Análise Orgânica
Identificação de um composto desconhecido
Amostra A por espectroscopia IV,RMN e Massas.
Toledo – PR
27 de Junho 2011
De acordo com os resultados obtidos através dos testes analíticos, havia-se chegado a conclusão que a amostra podia ser um álcool terciário, ter ponto de ebulição entre 38 e 40 ̊̊C e possuir uma insaturação na estrutura.
Entretanto, observando-se o espectro de IV, nota-se a ausência de uma banda de OH (3650-3200). Esta banda tem um formato característico, sendo grande e arredondada. Outra característica dos espectros quando há presença de grupamento hidroxila, são as bandas alargadas. Com isto pode-se concluir que o teste analítico feito para identificação de hidroxila estava errado.
Através do espectro de IV pode-se identificar a presença de estiramento C-H de carbono SP³ (entre 3000 até 2850 – banda vermelha) e C-H de carbono SP² (entre 3100 até 3000 – banda azul). Com isto pode-se concluir que há presença de uma dupla ligação na estrutura, confirmando que o teste analítico estava correto.
O pico médio/fraco entre 1680-1600 indica a presença de ligação dupla entre 2 carbonos (C=C banda verde)
O pico médio com o valor entre 1400 e 1500 indica deformação angular C-H de carbono SP³, banda amarela.
As bandas entre 730-685 indicam que o alceno é cis, banda roxa.
O RMN de próton mostra três tipos de hidrogênios na estrutura.
Estes picos parecem com singletes, mas o 2 pico parece que tem uma sobreposição, sendo possível que esteja acoplado com mais algum próton.
O pico em aproximadamente 5,6 indica que há um próton ligado a um carbono de uma dupla ligação e que este carbono tem um substituinte. Este pico muito mais desblindado do que os demais, que estão entre 1,5 e 2.
O RMN de carbono nos mostra que há presença de 3 tipos de carbono na estrutura.
O pico (1) próximo a 130 provavelmente refere-se aos carbonos da dupla ligação. Os demais carbonos da estrutura tem um deslocamento químico semelhante, sendo provavelmente carbonos dissubstituidos.
O espectro de massa nos diz que a massa atômica do composto é aproximadamente 82 g.
Também nota-se pelo espectro de massas que não há presença de Br (pico de M e M+2 de tamanhos iguais) nem Cl (pico de M+2 sendo 1/3 do pico de M)
Através dos dados obtidos pelos espectros, concluiu-se que a amostra A é um hidrocarboneto com 1 insaturação.
O composto orgânico que condiz com todos espectros acima é o cicloexeno.
Este satisfaz todos os espectros. Sua massa molecular é de 82 g/mol, (levando-se em consideração o carbono 12 que é o mais abundante).
O cicloexeno possui uma dupla ligação, carbonos SP³ e SP² e não possui grupamento hidroxila, conforme o que pode-se ver pelo espectro de IV.
Pelo espectro de RMN de próton pode se ver 3 tipos de hidrogênios e pelo RMN de carbono 13 pode se ver 3 tipos de carbonos. Estas características condizem com o cicloexeno.
No RMN de próton, pode-se afirmar que o pico 1 refere-se aos prótons da dupla ligação (próton 1 e 6), uma vez que os carbonos SP² são mais eletronegativos, estes puxam mais a densidade eletrônica exercendo assim um melhor efeito retirador de elétrons dos Hidrogênios ligados diretamente a eles, desblindando os mais do que os carbonos SP³. O picos 2 corresponde aos prótons 2 e 5. Já o pico 3 corresponde aos prótons mais distante da dupla (3 e 4), sendo estes os que menos sofrem influência dos carbonos eletronegativos SP².
No RMN de carbono, conclui-se que o pico 1 refere-se aos carbonos da dupla ligação (1 e 6) , uma vez que..., o pico 2 refere-se aos carbonos 2 e 5, ... e o pico 3 refere-se ao carbono mais afastado da dupla ligação, os carbonos 3 e 4.
Através da analise dos espectros da amostra A, pode se concluir que a mesma corresponde ao cicloexeno. Através dos testes analíticos havia-se chegado à conclusão de que a amostra tratava-se de um álcool terciário com uma insaturação e ponto de ebulição entre 38 e 40 ̊̊C. Entretanto, ao observar-se tabelas de ponto de ebulição de alcoóis, vê-se que alcoóis de pequena estrutura tem ponto de ebulição alto por conta da ligação de hidrogênio. Já alcoóis com estrutura grande também tem ponto de ebulição alto devido às interações intermoleculares (dipolo – dipolo) entre a estrutura de carbonos. Este foi um dos resultados que antes da resolução dos espectros eram questionáveis. Após a resolução dos espectros, pode-se concluir que o composto não possui grupos funcionais, apenas uma insaturação.
Com isto, observou-se que a resolução dos espectros da amostra foram muito mais efetivos, sendo possível determinar a estrutura com precisão. Já com os dados analíticos foi obtido 2 erros (graves) e 1 acerto. Os dois erros seriam que a estrutura possui um álcool terciário e ponto de ebulição entre 38 e 40 ̊̊C e o apenas acertado a presença da insaturação.
Conclusão:
Através dos espectros pode-se determinar que a estrutura não possuía grupos funcionais, apenas uma ligação dupla. Fazendo as devidas considerações sobre os espectros, concluiu-se que a amostra é o cicloexeno, o qual não possui um álcool terciário e tem o ponto de ebulição de aproximadamente 82,98 ̊̊C (handbook of chemistry) não condizendo com o obtido. As analises dos espectros foi muito mais efetiva do que os testes analíticos, pois a partir dos espectros foi possível determinar a estrutura do composto, já pelos testes analíticos não foi possível determinar a estrutura.
Concluiu-se que as analises espectrais são muito mais efetivas e confiáveis do que os testes analíticos, desde que o espectro seja realizado por técnicos especializados, para evitar-se o erros.
Referências:
BRUICE, Paula Yurkanis. Química Orgânica. Quarta edição. Editora Pearson Prentice Hall. São Paulo, 2006.
