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ESTRUTURAS HIBRIDIZAÇÃO Profa. ANA JULIA SILVEIRA
O CARBONO NA TP O
carbono é um elemento pertencente ao grupo 14 da tabela periódica, tem número atômico seis e número de massa doze.possui três formas elementares diferentes, o diamante, o grafite e o fulereno que são conhecidos como formas alotrópicas do carbono.
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Possui três formas elementares diferentes, o diamante, o grafite e o fulereno que são conhecidos como formas alotrópicas do carbono.
Diamante
Grafite. Profa. ANA JULIA SILVEIRA
Fulereno. Worldofmolecules
Estruturas de alguns alcanos H
C
H
H
H
H
CH4 H2 C H3C
C10H22
Metano
H2 C C H2
H
C
C
H
H
CH3CH3 Etano
H2 C C H2
H
H2 C C H2
CH3 C H2
Encadeamento de dez carbonos - Decano
H
H2 C H2C
CH2
H2C
CH2 C H2
C6H12
Cicloexano
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Estruturas de alcenos
H C H
H2 C
H
eteno
C
H3 C H
CH2 C H 1-buteno ou but-1-en Profa. ANA JULIA SILVEIRA
Estruturas de aminoácidos
CH3 CH H3C
CH3
O
CH
C CH NH2
L-(+)- valina
NH2
OH
H3C
CH C H2
OH C O
L-(-)- leucina
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O carbono e o colorido das flores B O A
C
Estrutura de um flavonóide Profa. ANA JULIA SILVEIRA
A clorofila a a principal responsável pela cor verde dos vegetais. O O
C
CH2
H
CH3
CH3
H
H2C H3C
H3CO CH2 H2C CH2
H3C
C
N H
Mg
O N
CH CH2
N
O
N CH3
H2C CH2 H3C
CH CH2
H3C
H2C CH2 H3C
CH CH3
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A química do século XIX Em 1828 a teoria da força vital entrou em decadência com a descoberta de Friedrich Wohler, que obteve uréia através do aquecimento do cianato de amônio.
O NH4 OCN Cianato de amônio
calor
C NH2
NH2 Uréia
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Em 1858 Kekulé e Couper Regras básicas das ligações de valência
www.chemheritage.org
Friedrich August Kekulé
Archibald Scott Couper Profa. ANA JULIA SILVEIRA
1o Postulado: O átomo de carbono é tetravalente. Sendo assim, o carbono pode formar quatro ligações, isto permite que o carbono forme uma série de compostos. H H
C
H
Estrutura do metano. O carbono forma quatro ligações.
H
2º postulado: As quatro valências do carbono são iguais. Isso explica por que existe, por exemplo, somente uma estrutura para o cloroetano. H H
C
H
H
H
C
C
H H
Cl Cl
C
H
H H
As duas estruturas são identicas Profa. ANA JULIA SILVEIRA
3º postulado: O carbono forma ligações em sequência, isto é, ligam-se diretamente entre si, formando grandes encadeamentos denominados de cadeias carbônicas. H2 C H3C
H2 C C H2
CH3
Encadeamento de cinco carbonos. Cadeia carbônica aberta.
H2 H2 C C H2C CH CH2 H2C CH CH2 C C H2 H2 Encadeamento de dez carbonos. Cadeia carbônica fechada.
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Carbono sp2 na natureza Capacidade de combinar o orbital p e formar ligação pi.
sp2 sp2
120o sp2
Capacidade de combinar os orbitais sp2 e formar ligação sigma.
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Estereoisômeros cis- trans Forma cis. Apresenta os dois ligantes metila voltados para um mesmo lado da ligação pi . Forma trans. Não apresenta os dois ligantes metila voltados para um mesmo lado da ligação pi, estão em lados contrários. H3C H
cis-but-2-eno
CH3
H
H H3C
CH3
H trans-but-2-eno
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Função orgânica ácido carboxílico
H2 C
CH3CH2COOH Ácido carboxílico Ácido propanóico Ácido propiônico
H3C
OH C O
Ligação dupla. Um traço representa a ligação sigma e o outro a ligação pi
A estrutura do ácido carboxílico apresenta o radical carboxíla (COOH)
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O
O
H2 C
H
C
H3 C
C H2
H3C
O
O HO
O
Ácido etanóico Ácido acético, presente na composição do vinagre.
Ácido butanóico Ácido butírico
9 5
3
H
C
15
12
7
1 2
4
8
6
ômega-3/Ácido alfa-linolênico (ALA) / Ácido(Z,Z,Z,)-9,12,15-octadecatrienóico O
9 5
3
HO
12
15
7
1 2
4
6
8
ômega-6/Ácido alfa-linoleico / Ácido(Z,Z,)-9,12-octadecadienóico Profa. ANA JULIA SILVEIRA
Quantidade em %
Quantidade de Ácidos Graxos das Famílias Ômega 3 e Ômega 6 em Pescados Paraenses 3
Ômega 3
2,5
Ômega 6
2 1,5 1 0,5 0 Mapará
Sarda
Bacú-pedra
Pescados
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Estruturas com carbono sp
O carbono sp é formado por dois orbitais p perpendiculares entre si e perpendiculares ao plano que contém os orbitais hibridados sp.
sp sp
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Formação do etino: conexão de dois carbonos sp
sp
sp
sp
sp
sp
sp
Aproximação
H
C
Conexão
C
H
sp sp
H
Colocação dos hidrogênios
H
Alcino ou alquino. Carbono, hidrogênio e ligação tripla.
Modelo molecular do etino. Profa. ANA JULIA SILVEIRA
As estruturas do but-2-ino e do but-1-ino, contém uma tripla ligação constituída por duas ligações pi e uma sigma. As estruturas do but-1-ino e do but-2-ino se diferenciam pela localização da tripla ligação na estrutura, por este motivo, estas estruturas são denominadas de isômeros constitucionais. Estes compostos são utilizados na transformação da borracha e na obtenção de alguns plásticos.
H3C 3 sp
H2 C 3 sp
sp sp C C but-1-ino
H
sp3 H3C
sp C
sp C
sp3 CH3
but-2-ino
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Funções oxigenadas Função éter : estruturas formadas com carbono, hidrogênio e oxigênio.
H
H
O C H
C H
H
H
Éter metílico ou dimetílico ou ainda metóximetano
Modelo molecular do éter metílico
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Função álcool: estruturas formadas de carbono, hidrogênio e oxigênio.
O H3C
H
Metanol ou álcool metílico.
H2 C H3C
Modelo molecular do metanol.
H O
Etanol ou álcool Etílico. Modelo molecular do Etanol. Profa. ANA JULIA SILVEIRA
Função aldeido: apresenta o grupo funcional formila. O H
C H3C
C
O
H Etanal.
Grupo funcional formila.
Modelo molecular do etanal.
Função cetona : apresenta o grupo funcional carbonila. O C H3C
C CH3
Propanona.
O
Grupo funcional carbonila. Modelo molecular da propanona.
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Os ésteres obtidos da reação de esterificação Triacilglicerol (TAG) H2C
O
O O
C
O R
C
C
O
CH H2C
O O
Propanotriol \ glicerol
C
H2 C
O
H3C
R
H2 C C H2
CH2 C H2
Acetato de pentila /aroma de banana R
Parte ácida
O R
C
O OH
ácido carboxílico
R
C
Radical acila
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HIBRIDIZAÇÃO 2pz 2py 2px 1s
2s
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A distribuição dos elétrons no nível quântico n=2 (camada de valência) envolve os orbitais
Ψ2s, Ψ2pz, Ψpy, Ψpx .
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Para o carbono formar as quatro ligações é necessário a hibridação dos orbitais descritos pelas funções de onda Ψ2s, Ψ2pz, Ψ2py, Ψ2px. Na hibridização de orbital (que só acontece no mesmo nível quântico), ocorre a combinação linear das funções de onda que descrevem os orbitais Ψ2s,Ψ2pz,Ψ2py e Ψ2px. Sob o olhar quântico, os orbitais são representações gráficas da a função de onda ψ. Profa. ANA JULIA SILVEIRA
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Para o nitrogênio, que apresenta cinco elétrons na camada de valência, a distribuição nos quatro orbitais descritos pela função de ondaΨsp3 será realizada da seguinte forma.
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Esse orbital preenchido com dois elétrons vai provocar repulsão eletrostática com os elétrons que se encontram nos orbitais vizinhos, esta repulsão para ser minimizada, se torna necessário a troca da geometria de tetraédrica para piramidal.
Esse par de elétrons que ocupa um dos orbitais são denominados de elétrons não ligantes do nitrogênio ou elétrons n.
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2sp3 R
Repulsão entre elétrons não ligantes
2sp3 2sp3
2sp3
R Geometria tetraédrica R = Repulsão entre elétrons não ligantes com elétron ligante.
2sp3
2sp3
2sp3 2sp3 105o Geometria angular Repulsão eletrostática minimizada. Profa. ANA JULIA SILVEIRA
Nas estruturas dos alcanos o carbono utiliza a hibridização sp3
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Estrutura do etano
Ligação sigma sp3-s entre um cabono hibridizado e o hidrogênio.
Ligação sigma sp3-sp3 entre dois carbonos hibridizados.
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A estrutura da celulose é formada por carbonos com hibridização sp3, e faz parte da composição do papel e da madeira,. O carbono sp3 também faz parte da estrutura dos metabolitos secundários dos vegetais.
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HIBRIDIZAÇÃO SP2 NOS ORBITAIS 2S E 2P DO CARBONO OXIGÊNIO E NITROGÊNIO Combinação linear das funções de onda no nivel quântico n=2
2pz
2s Combinação linear entre as funções de onda do orbital 2s com os 2py e 2px
2p
2sp2
Um dos orbitais 2p não sofre combinação linear . Não sendo hibridizado. Profa. ANA JULIA SILVEIRA
2sp2 2sp2 3 orbitais hidridizados sp2 e um orbital p perpendicular ao plano que contém os orbitais hibridizados
Capacidade de combinar o orbital p e formar ligação pi.
sp2 sp2 120o sp2
Capacidade combinar os orbitais sp2 e formar ligação sigma.
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sp2 sp2
sp2
sp2 Aproximação de dois carbonos sp2 para a formação do eteno.
sp2 Ligação sigma sp3-s.
2
sp
conexão entre os carbonos e colocação dos hidrogênios
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Ressonância no eteno sem indicação dos orbitais
H C H
Eteno
H
H
H
C
C H
H
C H
H + C H
-
H
C H
Recebe o par de elétrons no orbital p e fica aniõnico Perde elétron do orbital p e fica catiônico. Movimento do par de elétrons pi para o orbital p
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O nitrogênio, o oxigênio e o boro que pertencem ao segundo período da tabela periódica, podem se apresentar com hibridização sp2 A diferença entre eles, se encontra na quantidade de elétrons da camada de valência. O boro tem três elétrons na camada de valência, o nitrogênio cinco elétrons e o oxigênio seis elétrons. Orbital 2pz vazio O orbital p vazio proporciona ao boro formar compostos que são ácidos de Lewis.
2
sp
sp2
B
120o
Distribuição dos elétrons da camada de valência do BORO
sp2 Profa. ANA JULIA SILVEIRA
Par de elétrons não ligante Foma ligação pi
2sp2
2sp2 NN
120o
2sp
2
Foma ligação sigma
2pz Foma ligação sigma
Distribuição dos cinco elétrons da camadade valência do NITROGÊNIO
Profa. ANA JULIA SILVEIRA
Profa. ANA JULIA SILVEIRA
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Grupo carbonila H C
O
H A estrutura do metanal mostra o grupo carbonila. A carbonila é formada pela conexão de um oxigênio sp2 em um carbono sp2.
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A hibridação sp Combinação linear das funções de onda no nivel quântico n=2 2s Combinação linear entre as funções 2s e 2px
2pz
2py
2sp
2px
2s 2py
2pz
Hibridização sp para o carbono
p
2orbitais hidridizados sp e dois orbitais pz e pz perpendiculares entre si e perpendiculares ao plano que contém os orbitais hibridados. Profa. ANA JULIA SILVEIRA
ESTRUTURA DO ACETILENO
HC
CH
C2H2
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A molécula do BeH2 mostra o berílio com hibridização sp. A configuração eletrônica do berílio é 1s2 2s2 , os dois elétrons de valência ocupam o orbital Ψ2s, estando os orbitais Ψ2px, Ψ2py, Ψ2pz desocupados. A combinação linear entre as funções de onda que descrevem a forma dos orbitais Ψ2s e 2px, fornecem dois orbitais hibridados Ψsp com dois orbitais Ψpy e Ψpz vazios.
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Ressonância no etino. HC
CH
CH
+ CH
C
CH2
+CH
2
CH
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HIBRIDIZAÇÃO DO ENXOFRE
O enxofre, na tabela periódica se encontra no grupo 16 ou família VI A, apresenta seis elétrons na camada de valência, distribuídos entre os orbitais Ψs e Ψpz, Ψpy e Ψpx, os cinco orbitais d aparecem vazio.
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5 ORBITAIS D z
z
z x y
3 d zx
x
x
3 d z2
z
3d xy
z
y
x
y
y
3 d x 2- y 2
y
x
3dyz Profa. ANA JULIA SILVEIRA
z
z
y
x
3 d x 2- y 2
y
x
3dyz
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A estrutura do hexacloreto de enxofre apresenta o enxofre com hibridação sp3d2
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O enxofre faz parte da estrutura de muitos compostos orgânicos, dentre eles podemos citar os tióis e o dimetilsulfóxido. O dimetilsulfóxido é muito utilizado nas reações de substituição nucleofílica bimolecular.
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