Transcript
Universidade Tiradentes Disciplina : Bioquímica Universidade Tiradentes
Aminoácidos
Profa. Msc Vanessa R. Guedes
Aminoácidos
→ Têm nomes triviais ou comuns asparagina → aspargo tirosina → queijo (tyros = queijo) glicina → sabor adocicado ( glykos = doce)
Nomenclatura dos aminoácidos naturais → abreviações de três letras ou por símbolo de uma única letra Aminoácidos
Nomes abreviados
Aminoácidos
Nomes abreviados
Glicina
Gly
G
Treonina
Thr
T
Alanina
Ala
A
Cisteína
Cys
C
Valina
Val
V
Metionina
Met
M
Leucina
Leu
L
Asparagina
Asn
N
Isoleucina
Ile
I
Glutamina
Gln
Q
Prolina
Pro
P
Aspartato
Asp
D
Fenilalanina
Phe
P
Glutamato
Glu
E
Tirosina
Tyr
Y
Lisina
Lys
K
Triptofano
Trp
W
Arginina
Arg
R
Serina
Ser
S
Histidina
His
H
Aminoácidos
→ Unidades estruturais básicas das proteínas. → Todos os 20 aminoácidos encontrados nas proteínas são α-aminoácidos.
H H3N+
C
R
COO-
Configuração Absoluta
→ Só os aminoácidos L são constituintes de proteínas. O isômero L tem uma configuração S.
Os aminoácidos em soluções aquosas estão ionizados e podem agir como ácidos ou bases
COOH H2N
H R
Forma não iônica
COO H3N
H R
Forma Zwitterion
Grupos R não-polares e alifáticos
COO-
-
COO
-
-
COO
+ H N H 3
+
H3N
H CH3
H Glicina
COO H H3N+ H CH2 H2N+ CH CH3 CH2 CH2 CH3
Alanina
Prolina
Valina
COOCOO +
H3N
H CH2
CH3
CH CH3
Leucina
COO -
-
H 3N+
H
H C CH3
H3N +
H CH2 CH2
CH2
S
CH3
CH3
Isoleucina
Metionina
Classificação dos aminoácidos
Grupo R aromático: COO -
COO +
H3N
H
H3N
+
COO-
-
H CH2
CH2
H3N+
H CH2 NH
OH
Fenilalanina
Tirosina
Triptofano
Grupos R não-carregados, mas polares:
COOCOOH3N+
H3N+
H CH2OH Serina
COOH3N+
H
H C OH
CH2
CH3
SH
Treonina
Cisteína
COOCOOH 3N+
H2N
H 3N+
H CH2
H CH 2
CH2
C
C O
Asparagina
H
H2N
O
Glutamina
Cistina
Grupos R carregados positivamente:
COOCOOH3N+
H
H3N+
H CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
NH C
+
NH2
Lisina
H3N +
H CH2 NH
+
CH2 NH3
COO-
NH2
Arginina
N Histidina
Grupos R carregados negativamente:
COOCOOH3N+
H
H3N+
H CH2
CH2
CH2
COO-
COO-
Aspartato
Glutamato
Aminoácidos essenciais e não-essenciais para o homem Não-essenciais
Condicionalmente essenciais*
Essenciais
Alanina
Arginina
Histidina
Asparagina
Cisteína
Isoleucina
Aspartato
Glutamina
Leucina
Glutamato
Glicina
Lisina
Serina
Prolina
Metionina
Tirosina
Fenilalanina Treonina Triptofano Valina
*Necessários nas dietas para indivíduos jovens, algumas ocasiões durante certas doenças e para animais em crescimento.