03 - Cadeias Carbônicas

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Universidade Católica de Pernambuco Centro de Ciências e Tecnologia Departamento de Química Química Orgânica I [email protected] Cadeias carbônicas Prof. Ed Paschoal Carrazzoni Um dos princípios básicos da Química Orgânica é que os átomos de carbono podem ligar-se entre si formando cadeias carbônicas, e ainda, que as posições desses átomos são definidas, isto é, eles não permutam suas posícões entre si. Em função da posição dos átomos de carbono na molécula, elas se classificam em: a) carbonos primários; b) carbonos secundários; c) carbonos terciários; d) carbonos quaternários. Carbono primário é aquele que se localiza na extremidade da molécula, isto é, une-se apenas a um átomo de carbono. Nos exemplos abaixo, estão indicados por uma seta. CH3CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 Carbono secundário é aquele que se une a dois outros átomos de carbono. CH3 CH2 CH2 CH3 Carbono terciário é aquele que está ligado a três outros átomos de carbono. CH3 CH CH3 CH3 Carbono quaternário é o que está ligado a quatro átomos de carbono. CH3 CH3 C CH3 CH2 CH3 Devido à propriedade que possui o átomo de carbono em formar cadeias, elas podem ocorrer de diversas maneiras, razão pela qual as cadeias carbônicas se classificam em três grandes classes: a) cadeias abertas; b) cadeias fechadas; c) cadeias mistas. Cadeias abertas São, conforme o próprio nome indica, cadeias em que os átomos de carbono se concatenam entre si, formando filas de átomos de carbono. Esse tipo de cadeia é, também, chamada de cadeias alifáticas ou cadeias acíclicas. Os compostos que apresentam esse tipo de cadeia são chamados compostos alifáticos ou compostos acíclicos. Os exemplos abaixo mostram estruturas de cadeias abertas, contendo a primeira, quatro átomos de carbono, e a segunda, sete. CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 As cadeias acíclicas são classificadas: a) quanto à disposição dos átomos de carbono na cadeia; b) quanto à saturação da cadeia carbônica; c) quanto à natureza dos átomos na cadeia. Quanto à disposição dos átomos de carbono na cadeia, podem possuir cadeia normal ou reta, e cadeia ramificada. Na cadeia alifática normal, os átomos de carbono unem-se entre si de modo que, cada um deles está ligado, no máximo, a dois outros: obrigatoriamente, possuem, apenas, dois carbonos primários, que são os carbonos das extremidades da cadeia; os restantes serão carbonos secundários. Os exemplos são típicos de cadeias acíclicas normais. CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 Na cadeia ramificada existe, pelo menos, um carbono terciário ou quaternário, isto é, existe pelo menos um átomo de carbono ligado diretamente a três ou quatro outros átomos de carbono. Os exemplos são típicos de uma cadeia ramificada. CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH2 C CH2 CH3 CH3 Em um composto de cadeia ramificada, há sempre uma cadeia principal, que corresponde à maior fileira de átomos de carbono da molécula, isto é, a cadeia principal será aquela que possuir maior número de átomos de carbono. No exemplo a seguir, a estrutura possui 5 átomos de carbono na cadeia horizontal: CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 Se observarmos melhor, veremos que a cadeia principal tem, na realidade, 6 átomos de carbono. Para facilitar, todas as vezes que o aluno se encontrar diante de uma estrutura como essa, deverá reescrever a mesma. CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 Quanto à saturação, uma cadeia alifática pode ser: a) saturada; b) insaturada. Uma cadeia alifática é saturada quando todos os átomos da cadeia apresentarem hibridização do tipo sp3, isto é, aquelas que apresentam, apenas, ligações sigma (simples). CH3 CH3 CH3 CH3 C CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 Uma cadeia alifática é insaturada quando, na molécula, existirem pelo menos dois átomos de carbono ligados entre si através de uma dupla ou tripla ligação: isso quer dizer que ela é capaz de aceitar mais átomos (daí o nome de insaturada). CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3-CCH Quanto à natureza dos átomos, uma cadeia pode ser: a) homogênea; b) heterogênea. Uma cadeia alifática é homogênea quando, na cadeia principal, existirem, apenas, átomos de carbono. Todas as estruturas apresentadas, anteriormente, são exemplos de cadeias alifáticas homogêneas. Uma cadeia alifática é heterogênea quando existir, pelo menos, um átomo diferente do carbono (heteroátomo), ligado a dois átomos de carbono da cadeia principal. CH3 N CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3 CH3 CH2 S CH3 H CH2 CH O CH3 Cadeias fechadas Cadeias fechadas ou cíclicas são aquelas em que os átomos de carbono estão unidos entre si, formando um ciclo. CH CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH HC CH HC CH CH As cadeias cíclicas se classificam: a) quanto à natureza dos átomos; b) quanto à saturação; c) quanto ao caráter aromático; d) quanto ao número de anéis carbônicos. Quanto à natureza dos átomos, as cadeias cíclicas se classificam da mesma maneira que as cadeias acíclicas, isto é: a) cadeias homogêneas; b) cadeias heterogêneas. As cadeias cíclicas homogêneas ou cadeias homocíclicas são cadeias fechadas, constituídas, exclusivamente, por átomos de carbono. Os exemplos, a seguir, são típicos de cadeias homocíclicas. Os compostos que apresentam esse tipo de cadeia são chamados de compostos homocíclicos. CH CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH HC CH HC CH CH As cadeias cíclicas heterogêneas ou cadeias heterocíclicas são aquelas cujos ciclos possuem, pelo menos, um átomo diferente do carbono (heteroátomo). H S O N CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH Os compostos que apresentam esse tipo de cadeia são chamados compostos heterocíclicos. Os compostos cíclicos, de uma maneira geral, são representados através de um modelo simplificado, usando-se figuras geométricas: N N S O H Quanto à saturação, do mesmo modo como as cadeias acíclicas, as cadeias cíclicas se classificam em: a) saturadas; b) insaturadas. Nas cadeias cíclicas saturadas, os átomos de carbono unem-se entre si através de ligações simples. São exemplos dessas cadeias as estruturas: N H Nas cadeias cíclicas insaturadas, pelo menos dois átomos de carbono estão ligados por meio de ligações duplas. São exemplos as estruturas: N Quanto ao caráter aromático, são aquelas que possuem um anel benzênico ou anel análogo ao benzeno. Os compostos que possuem esse tipo de cadeia são chamados de compostos aromáticos. O conceito de aromaticidade será explicado em outro capítulo. São exemplos de compostos aromáticos: O S N N H Por cadeia cíclica não aromática ou cadeias alicíclicas, entendem-se as cadeias fechadas que não contêm nenhum anel aromático. Os compostos que possuem esse tipo de cadeia são chamados de compostos alicíclicos. N H Quanto ao número de anéis carbônicos, as cadeias carbônicas podem ser: a) mononucleares; b) polinucleares. Cadeias mononucleares são aquelas que possuem, apenas, um anel (ciclo), aromático ou não. São exemplos todas as cadeias cíclicas apresentadas anteriormente nesse capítulo. As cadeias polinucleares são as cadeias que possuem dois ou mais ciclos, aromáticos ou não. CH2 As cadeias mistas são constituídas pela combinação de cadeias cíclicas e acíclicas. CH2 CH2 CH3 Resumo Normal Quanto à disposição dos átomos Ramificada Abertas (alifáticas ou acíclicas) Saturada Quanto à saturação Insaturada Homogêneas Quanto à natureza dos átomos Heterogêneas Cadeias carbônicas Homocíclicas Quanto à natureza dos átomos Heterogêneas Saturadas Fechadas (cíclicas) Quanto à saturação Insaturadas Aromáticos Quanto ao caráter aromático Alicíclicos Mononucleares Quanto ao número de anéis Polinucleares Problemas 1. Carbono primário é aquele que: a) apenas se liga a um átomo de carbono; b) é o carbono principal da cadeia; c) só se liga a outros elementos, que não seja o carbono; d) está ligado a um carbono secundário; e) está ligado a um carbono terciário. 2. Chamamos carbono secundário somente ao: a) segundo carbono da esquerda para a direita; b) segundo carbono a contar da direita; c) carbono que se liga a dois outros; d) carbono de valor secundário. 3. Consideramos um átomo de carbono como terciário, quando: a) é o terceiro a contar da esquerda; b) é o terceiro a contar da direita; c) é o terceiro, qualquer que seja o lado em que se inicie a contagem; d) é o que se liga a três outros átomos de carbono; e) é o que se liga a três átomos de hidrogênios. 4. No metilbutano CH3 CH3 C H CH2 CH3 encontramos: a) 2 carbonos primários, 2 carbonos secundários e 2 carbonos terciários; b) 3 carbonos primários, 2 carbonos secundários e 2 carbonos terciários; c) 3 carbonos primários, 2 carbonos secundários e 1 carbono terciário; d) 3 carbonos primários, 0 carbonos secundários e 1 carbono terciário; e) 3 carbonos primários, 1 carbono secundário e 1 carbono terciário; 5. O composto de fórmula plana CH3 CH3 C CH CH2 CH3 CH3 CH3 possui: a) b) c) d) e) 3 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono terciário e 1 carbono quaternário; 4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2 carbonos terciários e 1 carbono quaternário; 5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 1 carbono terciário e 1 carbono quaternário; 3 carbonos primários, 2 carbonos secundários, 1 carbono terciário e 1 carbono quaternário; 6 carbonos primários, 1 carbono secundário e 1 carbono quaternário; 6. Qual a alternativa correta para a estrutura a seguir representada ? CH3 CH3 CH CH2 C primário 5 4 4 6 4 CH2 CH3 CH CH3 CH3 CH3 a) b) c) d) e) C C secundário 3 2 2 2 4 C terciário 3 2 2 2 4 C quaternário 1 1 1 1 1 7. Indique a alternativa correta. CH2 CH CH CH3 CH3 CH3 a) b) c) d) e) C primário 3 2 3 4 3 C secundário 5 5 6 1 6 C terciário 3 2 3 2 2 C quaternário 1 1 0 0 1 8. Indique a alternativa correta: CH3 CH3 CH CH3 primários secundários CH2 C CH3 CH3 terciários quaternários a) b) c) d) e) 1, 5, 6, 7, 8 1, 5 1, 5 1, 5, 6 4 3 3, 6, 7, 8 2, 3 3, 7, 8 2 2 2 6, 7, 8 2 3 4 4 4 4 1, 5, 6, 7, 8 9. Dadas as estruturas, CH3 O CH 3 O CH3 CH3 I O O CH3 C CH3 CH3 CH3 OH III II IV pode-se concluir que a afirmação correta é: a) todas as estruturas estão apresentadas corretamente; b) apenas as estruturas I e IV estão erradas por possuírem dois grupos metilas no mesmo átomo de carbono; c) apenas a estrutura IV está errada porque o anel de quatro membros é muito tenso; d) apenas as estruturas I e III estão erradas por possuirem átomos de carbono com mais de quatro valências; e) apenas as estruturas II e IV estão erradas 10. Dizemos que uma cadeia orgânica é saturada quando: a) só possui átomos de carbono; b) os átomos de carbono formam ciclos; c) os átomos se ligam entre si por apenas um par de életrons; d) os átomos de carbono se ligam por mais de uma valência; e) quando está constituído, apenas, de carbono e hidrogênio. 11. Consideramos uma cadeia como heterogênea quando: a) ela só possui átomos de carbono; b) ela tem uma parte cíclica e outra acíclica; c) seus carbonos estão ligados por valências simples e duplas; d) elas possuem átomos de carbono com valências variáveis; e) existe, pelo menos, uma ligação entre os carbonos e um elemento diferente do mesmo. 12. Todas as cadeias orgânicas que possuem, apenas, ligações simples entre os átomos de carbono são chamadas: a) acíclicas; b) insaturadas; c) homogêneas; d) heterogêneas; e) ramificadas. 13. Assinale a alternativa que contém a classificação da cadeia abaixo: CH3 CH CH2 CH CH2 CH3 a) b) c) d) e) acíclica, saturada; cíclica, insaturada, ramificada; acíclica, insaturada, ramificada; cíclica, saturada, sem ramificação; heterocíclica, insaturada, ramificada. 14. Pode-se classificar o ácido láurico, CH3(CH2)10COOH, como: a) b) c) d) e) um ácido alifático, saturado, ramificado, com 12 átomos de carbono; um ácido alifático, insaturado, ramificado, com 12 átomos de carbono; um ácido alifático, insaturado, de cadeia reta, com 11 átomos de carbono; um ácido alifático, saturado, de cadeia reta, com um número par de átomo de carbono; um ácido alicíclico, saturado, com um número par de átomo de carbono. 15. A cadeia do composto abaixo é classificada como: CH3 CH3 CH C C CH O C OH Br a) b) c) d) e) alicíclica, normal, homogênea, insaturada; acíclica, normal, homogênea, saturada; acíclica, normal, heterogênea, saturada; acíclica, ramificada, heterogênea, insaturada; acíclica, ramificada, homogênea, insaturada. 16. A cadeia do isobutano, (CH3)3CH, é: a) homocíclica, normal, saturada; b) homocíclica, ramificada, saturada; c) homocíclica, normal, insaturada; d) heterocíclica, ramificada, insaturada; e) heterocíclica, normal, insaturada. 17. Seja a cadeia CH2 = CH - CH2 - CH3. Podemos classificá-la como: a) acíclica, normal, homogênea, saturada; b) acíclica, normal, homogênea, insaturada; c) acíclica, normal, heterogênea, saturada; d) cíclica, normal, heterogênea, insaturada; e) cíclica, ramificada, homogênea, saturada. 18. O butano, CH3–CH2–CH2–CH3, que é um dos componentes do gás engarrado em fogões, tem cadeia carbônica: a) saturada, aberta, heterogênea, normal; b) insaturada, aberta, heterogênea, normal; c) saturada, aberta, homogênea, normal; d) insaturada, cíclica, homogênea, ramificada; e) saturada, aberta, homogênea, ramificada. 19. A cadeia carbônica do composto de fórmula estrutural CH2 CH2 CH2 CH2 é classificada como: a) alifática, homogênea, saturada, ramificada; b) alifática, heterogênea, insaturada, normal; c) alifática, homogênea, saturada, ramificada; d) alicíclica, heterogênea, insaturada, normal; e) aromática, heterogênea, insaturada, ramificada. 20. A cadeia abaixo é classificada como: O CH CH CH CH a) cíclica, heterogênea, normal, insaturada; b) c) d) e) aberta, heterogênea, ramificada, saturada; aberta, homogênea, ramificada, insaturada; acíclica, heterogênea, ramificada, insaturada; cíclica, homogênea, normal, insaturada. 21. Seja a cadeia orgânica a seguir apresentada: CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH Podemos dizer que ela é: a) b) c) d) e) cíclica, normal, homogênea, saturada; acíclica, ramificada, homogênea, insaturada; cíclica, normal, homogênea, saturada; mista, heterogênea, saturada; mista, heterogênea, insaturada. CH2