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Colégio Ressurreição Nossa Senhora 2º ano do Ensino Médio Química Orgânica – 4º Bimestre Profº. Enio S. Santos Nome: ___________________________________ nº: ______ Química Orgânica: é o ramo da Química que estuda os compostos que contém carbono, chamados compostos orgânicos. Tem carbono mas não é orgânico: Grafite (Cgraf), diamante (Cdiam), monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono (CO2), ácido carbônico (H2CO3), ácido cianídrico (HCN), carbonatos (Na2CO3, CaCO3...), cianetos (NaCN, KCN...)
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS Cadeia Carbônica é a estrutura formada por todos os átomos de carbono de uma molécula orgânica e também pelos heteroátomos que estejam posicionados entre esses carbonos.
De acordo com a disposição dos átomos de carbono de uma cadeia carbônica, ela pode apresentar diferentes tipos de classificação: - aberta ou fechada - normal ou ramificada - saturada ou insaturada - homogênea ou heterogênea - aromática ou não-aromática (esta classificação é específica para as cadeias fechadas) Cadeia ABERTA, ACÍCLICA ou ALIFÁTICA Apresenta pelo menos duas extremidades (pontas) e nenhum ciclo ou anel
Cadeia FECHADA ou CÍCLICA Não apresenta extremidades, e os átomos de carbono se unem originando um ou mais ciclos (ou anéis).
Essas cadeias podem ser representadas de outras formas, como:
O ou
ou
ou
ou
N
Cadeia NORMAL, RETA ou LINEAR Apresenta somente duas extremidades, e seus átomos estão dispostos numa única seqüência.
Observação: Numa cadeia normal, reta ou linear, não é preciso que todos os átomos estejam representados numa mesma linha. Observe:
Cadeia RAMIFICADA Apresenta no mínimo três extremidades, e seus átomos não estão dispostos em seqüência única, apresentado ramificações.
Cadeia SATURADA É aquela que apresenta somente ligações simples entre os átomos de carbono.
Cadeia INSATURADA É aquela que apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os átomos de carbono.
Cadeia HOMOGÊNEA É constituída somente por átomos de carbono.
Cadeia HETEROGÊNEA Existe pelo menos um heteroátomo entre os átomos de carbono da cadeia.
Principais heteroátomos: NITROGÊNIO (N), OXIGÊNIO (O), ENXOFRE (S) e FÓSFORO (P).
Cadeia AROMÁTICA É aquela que apresenta pelo menos um anel benzênico.
Naftaleno
Difenilo Cadeia ALICÍCLICA, não-AROMÁTICA ou CICLOALIFÁTICA Cadeia fechada que não apresenta o núcleo aromático ou benzênico.
Cadeia Mista Apresenta parte aberta e parte fechada. C C
C C
C C C
Exercícios: 1) (UFV-MG) Considerando os compostos a seguir: I – CH3–(CH2)2–CH3. IV – CH3CH2CH(OH)CH3.
II – C(CH3)–CH2–CH3.
III – CH3CH2CH(CH3)2. V – CH3CHBrCHBrCH3.
a) Quais deles apresentam cadeias carbônicas ramificadas? b) Quais deles apresentam cadeias carbônicas insaturadas? c) Quais deles apresentam cadeias carbônicas heterogêneas? 2) (Lavras) O composto:
CH3 CH3
C CH2
N CH CH2
CH3
H
Apresenta uma cadeia que pode ser classificada como: a) alicíclica, normal, heterogênea e saturada. b) alifática, ramificada, homogênea e insaturada. c) alifática, normal, homogênea e saturada.
d) alicíclica, ramificada, homogênea e saturada. e) alifática, ramificada, heterogênea e insaturada.
3) (PUCCAMP-SP) Preocupações com a melhora da qualidade de vida levaram a propor a substituição do uso do PVC pelo tereftalato de polietileno, ou PET, menos poluente na combustão. Esse polímero está relacionado com os compostos:
O I
ácido tereftálico:
O C
C
HO
OH
II etileno: CH2=CH2 É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia carbônica: a) alicíclica e acíclica b) saturada e insaturada c) heterocíclica e aberta d) aromática e insaturada e) acíclica e homogênea. 4) (MACK-SP) Uma substância de fórmula molecular C4H8O, que tem cadeia carbônica alifática, tem fórmula estrutural: a) d)
CH3
OH
c)
e)
O
CH3
CH
O CH3
CH C CH3
CH2 OH
CH3
b)
CH3
CH
CH2
CH2 C OH
H
CH CH3
5) Às vezes a fórmula estrutural de um composto orgânico pode se tornar muito longa e complexa se representarmos todas as ligações entre os átomos. Por essa razão utilizamos algumas regras de simplificação de fórmulas estruturais. Indique a fórmula estrutural completa e a fórmula molecular dos compostos cíclicos esquematizados a seguir. O
a)
b)
c)
e)
f)
6) Sabendo que os quatro elementos carbono (C), hidrogênio (H), oxigênio (O) e nitrogênio (N) fazem, respectivamente, 4, 1, 2 e 3 ligações covalentes comuns, forneça a fórmula estrutural dos seguintes compostos: a) C3H8. b) C4H10, cuja cadeia é ramificada. c) C4H8O2, cuja cadeia é normal e homogênea. d) C4H11N, em que todos os átomos de carbono estão ligados a no máximo um outro átomo de carbono. e) C5H8O, cuja cadeia carbônica é heterogênea f) C2H5ON, cuja cadeia carbônica é homogênea. Bom trabalho!
