óleos E Gorduras

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UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO" Campus de Bauru Óleos e Gorduras RENAN BARRACH GUERRA Química Orgânica I - R.A: 826219 Professora Doutora Sandra Regina Rissato Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato Sumário: 1 – INTRODUÇÃO....................................................................................................02 1.1 – Resumo.......................................................................................................02 1.2 – Lipídios......................................................................................................02 1.3 – Ácidos Graxos...........................................................................................04 2 – GORDURAS E ÓLEOS.......................................................................................05 2.1 – Triglicerídios.............................................................................................05 2.2 – Estruturas de Gorduras e Óleos..............................................................06 2.3 – Propriedades Físicas e Químicas.............................................................08 3 – PREPARAÇÃO DE ÓLEOS E GORDURAS...................................................09 3.1 – Hidrogenação............................................................................................09 3.2 – Interesterificação......................................................................................11 3.3 – Fracionamento..........................................................................................14 4 – DISCUSSÕES SÓCIO-ECONÔMICAS...............................................................16 5 – REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS..................................................................18 UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO" Bauru/2010 1|P ági na Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato 1 - INTRODUÇÃO 1.1 - Resumo Os óleos vegetais representam um dos principais produtos extraídos de plantas, e cerca de dois terços são usados em produtos alimentícios fazendo parte da dieta humana. Os lipídios apresentam grande importância para a indústria, na produção de ácidos graxos, glicerina, lubrificantes, carburantes, biodiesel, além de inúmeras outras aplicações Os óleos vegetais são constituídos principalmente de triacilgliceróis e pequenas quantidades de mono e diacilgliceróis. Os lipídios constituem um grupo de compostos, ou seja, existem várias classes de lipídios que podem ser quimicamente diferentes entre si em sua estrutura química. Os triglicerídeos ou triacilgliceróis são os principais constituintes dos óleos e gorduras. O óleo de soja e a manteiga são exemplos de alimentos formados por triglicerídeos Apesar de óleos e gorduras serem formados por triglicerídeos e de usarmos, no nosso dia a dia, os termos óleos e gorduras como sinônimos, essas duas substâncias apresentam propriedades bem diferentes, como podemos destacar brevemente, os óleos são líquidos à temperatura ambiente, enquanto as gorduras são sólidas nas mesmas condições. 1.2 – Lipídios Os lipídios são substâncias orgânicas solúveis em solventes orgânicos não polares, encontradas em organismos vivos. Tais substâncias são classificadas como lipídios em virtude de terem como base uma propriedade física (a solubilidade em solventes orgânicos) e não como resultado de sua estrutura e, por essa razão, os lipídios apresentam uma variedade de estruturas e funções. Num Congresso Internacional de Bioquímica em 1922 estabeleceuse que os ésteres que por hidrólise fornecem ácidos carboxílicos superiores (ácidos graxos) seriam enquadrados num grupo geral, os lipídios ou lípides (do grego lipo, gordura). UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO" Bauru/2010 2|P ági na Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato Como os lipídios apresentam uma grande variedade estrutural, é comum subdividi-los em duas classes, de acordo com a complexidade de suas moléculas. De acordo com essa classificação temos: Lipídeos Simples: São aqueles que, quando sofrem quebra pela molécula de água (hidrólise), produzem ácidos graxos e alcoóis. São os monoglicerídios, diglicerídios e triglicerídios. Tabela 1.1 – Tipos de Lipídios Simples e suas características. SUBSTÂNCIA FÓRMULA GERAL CARACTERÍSTICAS Monoglicerídios Os monoglicerídios são formados a partir da esterificação de apenas uma das hidroxilas presentes na molécula do glicerol. Diglicerídios..... Os diglicerídios são formados a partir da esterificação de duas das hidroxilas presentes na molécula do glicerol. Triglicerídios,,,, Os triglicerídios são formados a partir da esterificação total da molécula de glicerol. São os constituintes majoritários dos óleos e gorduras. Lipídios Complexos: são aqueles que apresentam outros grupamentos, diferentes de ácidos graxos, em sua estrutura. Contudo, a principal propriedade física (insolúveis em água, e solúveis em solventes orgânicos) não é alterada. Podem ser citados os Fosfolipídios, Esfingolipídios. UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO" Bauru/2010 3|P ági na Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato 1.3 – Ácidos Graxos Ácidos graxos são ácidos carboxílicos com longas cadeias hidrocarbônicas. A maioria dos ácidos graxos de ocorrência natural não é ramificada e contêm um número par de átomos de carbono uma vez que são sintetizados a partir do acetato, substância com dois átomos de carbono. Podem ser classificados como: Ácidos Graxos Saturados Ácidos Graxos Monoinsaturados Ácidos Graxos Poliinsaturados Ácidos Graxos Essenciais Ácidos Graxos Trans ou Cis Ácidos graxos podem ser saturados com hidrogênio (caso não apresentem ligações duplas carbono-carbono) ou insaturados (se apresentarem ligações duplas carbono-carbono). Ácidos graxos com mais de uma ligação dupla são chamados ácidos graxos poliinsaturados. As ligações duplas presentes nos ácidos graxos de ocorrência natural nunca são conjugada, são sempre separadas por um grupo metileno. As ligações duplas dos ácidos graxos insaturados em geral têm configuração cis. Essa configuração geralmente produz uma dobra nas moléculas, o que evita o seu empacotamento, como ocorre com os ácidos graxos completamente saturados. UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO" Bauru/2010 4|P ági na Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato 2 – GORDURAS E ÓLEOS 2.1 – Triglicerídeos Os óleos e gorduras são substâncias insolúveis em água (hidrofóbicas), de origem animal ou vegetal, formados predominantemente por ésteres de triacilgliceróis, produtos resultantes da esterificação entre o glicerol e ácidos graxos Os triacilgliceróis, também chamados triglicerídeos, são substâncias nas quais os três grupos hidroxila de glicerol são esterificados com ácidos graxos. Se os três componentes ácidos graxos de um triacilglicerol forem os mesmos, a substância é chamada triacilglicerol simples. Triacilgliceróis misturados, por outro lado, contêm dois ou três componentes de ácidos graxos diferentes e são mais comuns que os triacilgliceróis simples. Nem todas as moléculas de triacilglicerol de uma única fonte são necessariamente idênticas; substâncias como banha e azeite, por exemplo, são misturas de diferentes triacilgliceróis. Os triacilgliceróis sólidos ou semi-sólidos a temperatura ambiente são chamados gorduras. As gorduras são normalmente obtidas de animais e em geral compostas de triacilgliceróis com ácidos graxos saturados ou ácidos graxos com apenas uma ligação dupla. Os triacilgliceróis líquidos são chamados óleos. De modo geral, os óleos são obtidos dos produtos vegetais, como, milho, feijão-soja, olivas e amendoins. As composições aproximadas de ácidos graxos de algumas gorduras e óleos comuns são mostrados na tabela abaixo: Tabela 2.1 – Porcentagem de ácidos graxos em gorduras e óleos UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO" Bauru/2010 5|P ági na Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato 2.2 – Estruturas de Gorduras e Óleos Os óleos e gorduras são substâncias insolúveis em água de origem animal ou vegetal, formados predominantemente por ésteres de triacilgliceróis, produtos resultantes da esterificação entre o glicerol e ácidos graxos. 3 ácidos graxos + glicerol As cadeias saturadas dos ácidos graxos se empacotam melhor fazendo com que os triacilgliceróis apresentem pontos de fusão relativamente altos, o que os leva a se apresentarem sólidos a temperatura ambiente. Os compostos de triacilgliceróis com ácidos graxos insaturados, que não podem se empacotar firmemente, apresentam pontos de fusão relativamente baixos que os levam a ser líquidos a temperatura ambiente. UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO" Bauru/2010 6|P ági na Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeia longa, livres ou esterificados, constituindo os óleos e gorduras. Quando saturados possuem apenas ligações simples entre os carbonos. Já os ácidos graxos insaturados, contêm uma ou mais ligações duplas no seu esqueleto carbônico. As ligações duplas presentes nos ácidos graxos insaturados podem sempre são separadas por um grupo metileno, ou seja, nunca são conjugadas. Dentre algumas características dos Ácidos Graxos mais comuns em Plantas e Animais podem se destacar o - Número par de átomos de carbono - Duplas ligações não conjugadas (isoladas) - Isomeria CIS - Cadeias não substituídas Existem mais de 800 ácidos graxos encontrados em lipídios naturais, porém só alguns estão presentes em quantidades e freqüência considerável. UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO" Bauru/2010 7|P ági na Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato 2.3 – Propriedades Físicas e Químicas dos Óleos e Gorduras As propriedades físicas de um ácido graxo dependem do comprimento da cadeia hidrocarbônica e do grau de insaturação. Como esperado, os pontos de fusão dos ácidos graxos saturados aumentam de acordo com o aumento das respectivas massas moleculares devido as interações de Van der Waals aumentadas entre as moléculas. Como pode-se observar através das estruturas, os ácidos graxos insaturados apresentam menos interações intermoleculares em relação aos ácidos graxos saturados. Assim os pontos de ebulição dos ácidos graxos insaturados são sempre menores que os comparáveis com os ácidos graxos saturados. Os pontões de fusão diminuem de acordo com o aumento do número de ligações duplas. Por exemplo, um ácido graxo que contém 18 carbonos funde a 69ºC se for saturado (nenhuma ligação dupla), a 13ºC se tiver uma ligação dupla, a 5ºC se tiver duas ligações duplas e a -11ºC se tiver três ligações duplas. A estabilidade térmica dos óleos depende de sua estrutura química: óleos com ácidos graxos saturados são mais estáveis do que os insaturados. UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO" Bauru/2010 8|P ági na Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato 3 – PREPARAÇÕES DE GORDURAS E ÓLEOS 3.1 – Hidrogenação Algumas ou todas as ligações duplas dos óleos poliinsaturados podem ser reduzidas por hidrogenação catalítica. A indústria de alimentos utiliza hidrogenação catalítica para converter óleos vegetais líquidos em gorduras semi-sólidas, na produção de margarina e gorduras sólidas para uso culinário. Óleos contêm tipicamente uma maior proporção de ácidos graxos com uma ou mais ligações duplas do que as gorduras. Hidrogenação de um óleo converte algumas de suas duplas ligações em ligações simples, e esta conversão tem o efeito de produzir uma gordura com a consistência de margarina ou de uma gordura semi-sólida. FIG 3.1.1 – HIDROGENAÇÃO DA MARGARINA O hidrogênio gasoso reage com o óleo ou a gordura na presença de um catalisador (platina, paládio ou níquel), industrialmente o níquel, por ser de menor custo. O catalisador adsorve os regentes sobre a sua superfície, rompendo parcialmente as duplas ligações entre os carbonos e a ligação simples entre os hidrogênios, efetivando em seguida a adição dos hidrogênios e a dessorção da superfície do catalisador. Em geral a hidrogenação é conduzida de forma incompleta, visando à produção de gorduras parcialmente hidrogenadas, podendo ser seletiva ou não seletiva. FIG 3.1.2 – HIDROGENAÇÃO COM CATALISADOR DE NÍQUEL UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO" Bauru/2010 9|P ági na Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato O processo é considerado seletivo quando a adição de hidrogênio aos ácidos graxos mais insaturados prevalece sobre a hidrogenação dos menos insaturados, sendo mais seletivo com o aumento da temperatura de reação. Com a hidrogenação ocorrem as seguintes alterações nos óleos e gorduras: a) ponto de fusão para temperatura mais alta; b) maior estabilidade ao processo de oxidação Nossos corpos são incapazes de produzir gorduras poliinsaturadas e, portanto, estas gorduras devem estar presentes em nossa dieta em quantidades moderadas. Gorduras saturadas podem ser produzidas nas células de nosso corpo e por essa razão, muita gordura saturada tem estado envolvida no desenvolvimento de doença cardiovascular. Um problema potencial que surge do uso de hidrogenação catalítica para produzir óleos vegetais parcialmente hidrogenados é que os catalisadores usados para hidrogenação causam isomerização de algumas das ligações duplas de ácidos graxos (algumas das quais não absorvem hidrogênio). Na maioria dos óleos e gorduras naturais, as ligações duplas de ácidos graxos têm configuração cis. Os catalisadores usados para hidrogenação convertem algumas dessas ligações duplas cis em configurações trans não-naturais. Os efeitos de ácidos graxos trans na saúde estão ainda em estudo, mas experimentos indicam que eles causam um aumento nos níveis de colesterol e de triacilgliceróis no soro, o que, por sua vez, aumenta o risco de doença cardiovascular. FIG 3.1.3 – ESTRUTURAS CIS E TRANS UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO" Bauru/2010 10 | P á g i n a Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato 3.2 – Interesterificação O processo de interesterificação permite a modificação no comportamento de óleos e gorduras, oferecendo contribuições importantes para o aumento e otimização do uso dos mesmos nos produtos alimentícios. A interesterificação de óleos e gorduras pode ser aplicada por diversas razões: para influenciar o comportamento na fusão, fornecendo consistência desejada em temperatura ambiente e de refrigeração; para melhorar ou modificar o comportamento cristalino, de forma a facilitar os processos de produção e, para diminuir a tendência à recristalização durante a vida útil do produto. A interesterificação química oferece uma importante alternativa para modificar o comportamento de óleos e gorduras, sem alterar os ácidos graxos do material de partida. As alterações nas propriedades de solidificação e fusão dos óleos e gorduras interesterificadas são ocasionadas pelas mudanças relativas dos componentes glicerídeos, após o rearranjo dos ácidos graxos Trata-se da substituição de ácidos graxos esterificados ao glicerol pela reação química entre um triacilglicerol e um ácido graxo ou entre dois triacilgliceróis. Com a formação do novo triglicerídeo, novas propriedades organolépticas, físicas e químicas são adquiridas. Este processo é usado na indústria para modificar o comportamento de cristalização e as propriedades físicas das gorduras. Também pode ser usado como método alternativo à hidrogenação, para produzir gorduras sólidas para margarinas e gorduras com baixo teor de ácidos graxos trans. Uma vantagem adicional é que os ácidos graxos poliinsaturados que são destruídos durante a hidrogenação não são afetados. Vários tipos de interesterificação são possíveis. Uma gordura pode ser randomizada efetuando a reação em temperaturas acima de seu ponto de fusão; diversas matérias-primas podem ser interesterificadas juntas, resultando em um novo produto, ou uma gordura pode ser interesterificada a uma temperatura abaixo do seu ponto de fusão, de forma que só a fração líquida reaja (isto é conhecido como interesterificação dirigida). UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO" Bauru/2010 11 | P á g i n a Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato O efeito da randomização pode ser demonstrado com o caso de uma mistura de quantidades iguais de dois glicerídeos simples, como a trioleína e a tristearina. S-S-S : tristearina (50%) O-O-O: trioleína (50%) FIG 3.2.1 – INTERESTERIFICAÇÃO DE UMA MISTURA DE TRISTEARINA E TRIOLEÍNA Após a randomização, seis possíveis triglicerídeos são encontrados em quantidades calculáveis. Assim, o processo de interesterificação resulta em um óleo de maior complexidade. O mecanismo de reação de interesterificação que usa metóxido de sódio como catalisador, é um processo de dois estágios. Primeiro, o catalisador combina com o glicerídeo em um dos pontos de localização da carbonila. Então, o anion do catalisador e o grupo alcoxo do éster são trocados. O catalisador muda, mas permanece ativo. No término da reação, permanece uma quantidade de ésteres metílicos de ácidos graxos equivalentes a quantidade de catalisador metóxido de sódio usada. A reação de randomização continua até que o equilíbrio seja alcançado. A reação finaliza com a destruição do catalisador pela adição de água ou ácido orgânico, que convertem os ésteres metílicos de ácidos graxos em ácido graxo livre. FIG 3.2.2 – MECANISMO DE REAÇÃO DO PROCESSO DE INTERESTERIFICAÇÃO UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO" Bauru/2010 12 | P á g i n a Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato A reação é tanto intramolecular como intermolecular. O rearranjo intramolecular ocorre a uma taxa mais rápida do que a randomização geral. A interesterificação pode ocorrer sem o uso de catalisador, a altas temperaturas (300°C ou mais). Porém, este processo é lento e várias outras reações ocorrem como a polimerização e a isomerização. Normalmente, o processo é efetuado a temperaturas de aproximadamente 100°C ou abaixo disso. Vários catalisadores podem ser usados como, por exemplo, alquilatos metálicos ou alquilatos de liga metálica. Estes catalisadores são extremamente suscetíveis à destruição por água e por ácidos graxos livres, bem como são afetados por peróxidos, dióxido de carbono e oxigênio. Um catalisador útil e conveniente é a combinação de hidróxido de sódio ou de potássio e glicerol. O primeiro passo é a formação de glicerato de sódio, o qual reage com um triacilglicerol para formar o catalisador ativo e um monoacilglicerol, como subproduto. O primeiro passo ocorre a 60°C, sob vácuo, para neutralizar os ácidos graxos livres e remover a água. O segundo passo e a interesterificação, ocorrem a 130°C. A presença de glicerol resulta na formação de alguns glicerídeos parciais FIG 3.2.3 – INTERESTERIFICAÇÃO DE HIDRÓXIDO DE SÓDIO E GLICEROL Outro procedimento de interesterificação dirigida envolve a destilação contínua de ácidos graxos de baixo peso molecular, como os que estão presentes no óleo de coco, com alto conteúdo de ácidos graxos livres. UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO" Bauru/2010 13 | P á g i n a Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato 3.3 – Fracionamento As gorduras podem ser separadas em frações com características físicas diferentes, através de cristalização fracionária, por solvente ou por fusão fracionada. O primeiro processo fornece frações extremamente bem definidas, mas é usado somente para produção de gorduras de alto valor; o processo de fracionamento por fusão fracionada é muito mais simples e econômico. Esse tipo de fracionamento por fusão fracionada ou fracionamento a seco é aplicado em grande escala, principalmente com óleo de palma, mas também com outras gorduras, inclusive sebo de boi, banha e gordura de leite. Existem várias razões para o emprego da cristalização fracionária: - Para remover pequenas quantidades de componentes com alto ponto de fusão que podem resultar em turbidez do óleo. Este tipo de fracionamento é conhecido como winterização. - Para separar uma gordura ou óleo em duas ou mais frações com diferentes pontos de fusão. No fracionamento simples, a seco, obtém-se uma fração dura (estearina) e uma fração líquida (oleína). Esta é, sem dúvida, a aplicação mais comum do fracionamento. - Para produzir frações bem definidas com propriedades físicas específicas que podem ser usadas em gorduras especiais. Isto é freqüentemente conseguido através de fracionamento por solvente. No fracionamento de gordura de leite, quando se combina o fracionamento de múltiplos estágios e misturas, é possível produzir gorduras de leite modificadas com propriedades funcionais aprimoradas. UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO" Bauru/2010 14 | P á g i n a Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato O processo de fracionamento envolve a cristalização controlada e limitada de uma gordura derretida. Pelo controle cuidadoso da taxa de resfriamento e da intensidade de agitação, é possível produzir uma borra de cristais relativamente grandes que podem ser separados do óleo líquido restante através de filtração. A principal aplicação do fracionamento está no óleo de palma; milhões de toneladas de óleo de palma são fracionados, todos os anos, em estearina de palma e oleína de palma. FIG 3.3.1 – PRODUTOS OBTIDOS PELO FRACIONAMENTO DO ÓLEO DE PALMA. UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO" Bauru/2010 15 | P á g i n a Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato 4 – DISCUSSÕES SÓCIO-ECONÔMICAS A cada dia cresce a preocupação com a qualidade dos alimentos industrializados que são consumidos. Por isso, nova demanda por produtos “naturais” e “nutritivos” tem impulsionado todas as áreas da indústria alimentícia na busca de processamentos mais brandos, que melhorem os produtos e ainda sirvam como apelo comercial. Embora o organismo humano seja capaz de produzir ácidos graxos de cadeia muito longa, a partir dos ácidos linoléicos e alfa-linolênico a sua síntese é afetada por diversos fatores, que podem tornar a ingestão desses ácidos graxos essencial para a manutenção de uma condição saudável. Existe também o desafio da indústria de alimentos na substituição da gordura trans em diversos produtos. Esta busca reside no desenvolvimento de formulações que apresentem funcionalidade equivalente e viabilidade econômica, não acarretando, entretanto, aumento substancial do teor de ácidos graxos saturados nos alimentos. A interesterificação química consiste em opção tecnológica importante para produção de gorduras técnicas visando diversas aplicações alimentícias, mediante a facilidade do processo e o baixo custo associado. As evidências científicas relacionadas ao impacto negativo dos ácidos graxos trans na saúde têm fornecido subsídios para que o consumo de gordura parcialmente hidrogenada seja minimizado, fato corroborado por mudanças progressivas na legislação em diversos países. Embora inúmeros estudos tenham sido desenvolvidos na área, a exploração de novas combinações é fator preponderante para obtenção de novas frações gordurosas que possam ser empregadas na maior variedade possível de produtos alimentícios. Naturalmente, o setor espera que essas novas misturas interesterificadas não tenham os efeitos negativos das gorduras trans sobre a saúde. Mas um estudo recente, publicado no Nutrition and Metabolism (2007), dá forte motivo para preocupação. Os pesquisadores compararam gorduras ricas em trans e gorduras interesterificadas com gorduras saturadas quanto a seu impacto sobre os lipídios do sangue e sobre a glicose do plasma. O colesterol HDL teve uma pequena queda, tanto com as gorduras trans quanto com as misturas UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO" Bauru/2010 16 | P á g i n a Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato interesterificadas, mas o verdadeiro problema ocorreu nos níveis de glicose e insulina. Os níveis de insulina caíram 10 por cento na dieta com óleo de soja parcialmente hidrogenado, porém caíram mais que o dobro no regime com gordura interesterificada, causando uma alarmante elevação de 20% nos níveis de açúcar do sangue. Então, parece que essas misturas interesterificadas afetaram a produção de insulina pelo pâncreas, em vez de afetar os receptores de insulina nas células. Neste sentido, métodos não convencionais de processamento, como o emprego de enzimas, em substituição a drásticos tratamentos térmicos e químicos na indústria de óleos e confeitaria vêm conquistando espaço na produção de alimentos. As enzimas utilizadas na interesterificação enzimática são as lípases ou triacilglicerol hidrolases. Novas possibilidades também irão surgindo conforme as enzimas ácidas específicas venham a ser biossintetisadas ou extraídas. Atualmente a maior parte do campo de pesquisas por parte de instituições públicas e empresas privadas de grande e médio porte está voltada a otimização da reação de interesterificação e modificação de óleos e gorduras por biotransformação utilizando-se de Enzimas isoladas ou purificadas que possuem um número de propriedades que tornam seu uso atrativo como catalisador em biotransformação. Estas pesquisas visam entender a importância biológica do consumo destes ácidos graxos e as melhorias nos processos de interesterificação. UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO" Bauru/2010 17 | P á g i n a Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato 5 – REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS SOLOMONS, Graham & FRYHLE, Graig. Química Orgânica. 7. ed. LTC – Livros Técnicos e Científicos Editora Ltda. Rio de Janeiro, 2001. 645p. BRUICE, Paula Yurkanis. Química Orgânica. 4. ed. Editora Pearson Prentice Hall. São Paulo, 2006. BARRERA, Prof. Dr. Daniel. Química de Óleos e Gorduras. Disponível em: http://www.oleosegorduras.org.br/imagens/file/Quimica_de_Oleos_Gorduras.pdf Acesso em: 24 maio 2010. UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA. Departamento de química. Lipídios: as biomoléculas hidrofóbicas. Disponível em: http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/lipidios/lipidios.html Acesso em: 12 maio 2010. Ácidos Graxos. Disponível em: http://www.portalsaofrancisco.com.br/alfa/lipidios/axidos-graxos-2.php. Acesso em: 1 jan. 2005 University of Cincinnati Clermont College. Lipids: fats, oils, waxes, etc. Disponível em: http://biology.clc.uc.edu/courses/bio104/lipids.htm. Acesso em: 02/09/2004. ENIG, Mary G.. Ácidos Graxos. Disponível em: http://www.melnex.net/semtrans.pdf. REDA, Seme Youssef; CARNEIRO, Paulo I. Borba. Óleos e Gorduras: Aplicações e Implicações. Revista Analytica, Paraná, p.60-67, 01 mar. 2007 Disponível em: http://www.revistaanalytica.com.br/ed_anteriores/27/art07.pdf. Acesso em: 01 julho 2010. PORTE, Alexandre. Interesterificação Enzimática na Obtenção de Substitutos da Manteiga de Cacau. B.ceppa, Curitiba, v. 17, n. 2, p.115-126, 01 dez. 1999. Disponível em: http://ojs.c3sl.ufpr.br/ojs2/index.php/alimentos/article/viewFile/13781/9269 Acesso em: 01 julho 2010. UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO" Bauru/2010 18 | P á g i n a Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato EDITORA INSUMOS. Lipídios: Hidrogenação, Interesterificação e Fracionamento. Aditivos & Ingredientes, São Paulo, n. 56, p.41-50, 01 jun. 2008. Disponível em: http://www.insumos.com.br/aditivos_e_ingredientes/materias/86.pdf. Acesso em: 05 jun. 2010. EDITORA INSUMOS. Ácidos Graxos de Cadeia Longa na Saúde e Nutrição. Aditivos & Ingredientes, São Paulo, n. 68, p.40-48, 01 maio 2010. Disponível em: http://www.insumos.com.br/aditivos_e_ingredientes/materias/167.pdf. Acesso em: 05 jun. 2010. Vieira, F.C.V.; Pierre; C.T. e Castro; H.F. Influência da Composição em Ácidos Graxos de diferentes óleos vegetais nas propriedades catalíticas de uma preparação comercial de lípase pancreática.2005, Lorena. In: 6 CONGRESSO BRASILEIRO DE ENGENHARIA QUÍMICA EM INICIAÇÃO CIENTÍFICA. Campinas; Faculdade de Engenharia Química de Lorena, 2005. p. 1 - 6. Disponível em: http://www.feq.unicamp.br/~cobeqic/tBT24.pdf Acesso em: 01 jun. 2010. RIBEIRO, Ana Paula Badan; MOURA, Juliana Maria Leite Nóbrega de; GRIMALDI, Renato; GUARALDOS, Lireny Aparecidav. Interesterificação Química Alternativa para Obtenção de Gorduras Zero Trans. Química Nova, Campinas, v. 30, n. 5, p.1295-1300, 28 maio 2007. Disponível em: http://quimicanova.sbq.org.br/qn/qnol/2007/vol30n5/42-RV06223.pdf Acesso em: 27 maio 2010. GRIMALDI, Renato; GONÇALVES, Lireny Aparecida Guaraldo; ANDO, Marlene Yumi. Otimização da Reação de Interesterificação química do Óleo de Palma. Química Nova, São Paulo, v. 28, n. 4, 01 ago. 2005. Disponível em: www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422005000400015. Acesso em: 01 jun. 2010. SUAREZ, Paulo A. Z.; SANTOS, André L. F.; RODRIGUES, Juliana P.. Biocombustíveis a partir de óleos e gorduras: desafios tecnológicos para viabilizá-los. Química Nova, São Paulo, v. 32, n. 3, 17 mar. 2009. Disponível: www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40422009000300020&script=sci_arttext. Acesso em: 10 jun. 2010. CASTRO, Heizir F. de; MENDES, Adriano A.; SANTOS, Júlio C. Dos. Modificação de óleos e gorduras por biotransformação. Química Nova, São Paulo, v. 27, n. 1, p.1-7, 03 jun. 2003. Disponível em: scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40422004000100025&script=sci_arttext#tab1. Acesso em: 10 jun. 2010. UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO" Bauru/2010 19 | P á g i n a